+ +

+ + H2O

+

+ + H2O

7.2.3.Анальгин

Analginum

1-Фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-метансульфат натрия

* H2O

Синонимы

Algocalmin ( P ), Algopyrin, Analgetin, Dipyrone, Metamizol, Metapyrin ( Г ), Methylmelubrin, Minalgin, Neomelubrin, Novaldin, Novalgin, Novamidazophen, Novaminosulfon, Novapyrin, Pantalgan, Pyralgin, Pyretin, Pyridone, Pyrisan, Sulpyrine.

Производственное получение анальгина осуществляют по следующей схеме: аминоантипирин обрабатывают бензальдегидом. Полученный бензилденаминотриптиллин мнтилируют диметилсульфатом, при этом получаются монометиламиноантипирин и ряд промежуточных продуктов. При обработке монометиламиноантипирина смесью водных растворов формальдегида и бисульфита натрия получается анальгин:

аминоантипирин бензилденаминотриптиллин

монометиламиноантипирин

анальгин

7.2.4.Бутадион

Butadionum

1,2-Дифенил-4-н-бутилпиразолидиндион-3,5

Синонимы

Artrizin, Butalidon, Butapirazol, Butartril, Butazolidin, Butylpyrin, Phenopyrine, Phenilbutazonum, Pyrazolidin.

Синтез бутадиона имеет много вариантов, однако наиболее часто употребляется метод, заключающийся в конденсации н-бутилмалонового эфира с гидразобензолом в присутствии конденсирующих средств. Так как исходные продукты легкодоступны, метод является экономически выгодным, хотя выход продуктов не превышает 70% от теоретического:

малоновый н-бутилмалоновый эфир

эфир

+

7.3.Свойства производных пиразола

Физические свойства:

Антипирин представляет собой бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, слабогорького вкуса, без запаха. Очень легко растворим в воде, легко - в спирте, хлороформе, трудно растворим в эфире.

Амидопирин представляет собой белые кристаллы или белый кристаллический порошок слабогорького вкуса, без запаха. Очень легко растворяется в хлороформе, растворим в эфире, этиловом спирте, медленно растворим в воде.

Анальгин – белый или белый с едва заметным желтоватым оттенком крупноигольчатый, кристаллический порошок без запаха, горьковатого вкуса. Он легко растворим в воде, трудно – в спирте, нерастворим в эфире, хлороформе и ацетоне. Водные растворы при стоянии желтеют.

Бутадион - белый или белый со слегка желтоватым оттенком порошок, практически нерастворимый в воде, трудно растворимый в спирте, легко – в хлороформе, эфире, ацетоне.

Химические свойства:

По химическим свойствам антипирин и амидопирин представляют собой основания, поэтому их водные растворы имеют щелочную реакцию. Анальгин ввиду наличия в молекуле остатка сульфита натрия образует водные растворы нейтральной реакции ( на лакмус ). Бутадион обладает в ацетоновых растворах кислотными свойствами вследствие наличия подвижного атома водорода в положении 4. Антипирин, амидопирин и анальгин проявляют восстановительные свойства. Производные пиразола, в особенности антипирин, амидопирин и бутадион обладают способностью образовывать комплексные соединения с ионами тяжелых металлов.

7.4.Испытания на подлинность

7.4.1.Антипирин

1.Наличие атома азота в молекуле обеспечивает реакции с общими алкалоидными реактивами. Одной из характерных реакций на антипирин, подтверждающей его п о д л и н н о с т ь , является реакция образования нитрозоантипирина ( изумрудно-зеленого цвета ) при взаимодействии с раствором нитрита натрия в кислой среде:

2.Антипирин дает с раствором хлорида окисного железа интенсивно красное окрашивание, обусловленное образованием комплексной соли – феррипина:

3.В отличие от амидопирина антипирин можно идентифицировать по образованию фиолетово-красного пиразолонового красителя. С этой целью антпирин нитрозируют в присутствии уксусной кислоты, избыток HNO2 разрушают азидом натрия, после чего вводят альфа-нафтиламин. При этом образуется азокраситель: