Вторая теория предлагает рассматривать неустойку как штраф, как своего рода возмездие, "кару", которая призвана воздействовать на неисправного контрагента и стимулировать реальное исполнение договора. В данном случае, взысканием такой установленной in terrorem (в устрашение) неустойки кредитор не лишается права требования возмещения убытков, а также исполнения обеспеченных неустойкой условий договора. Одним из основных приверженцев данной теории являлся В.К. Райхер.

В свой работе "Правовые вопросы договорной дисциплины" В.К. Райхер очень жестко критикует взгляды на неустойку как на заранее оцененные убытки. Оценочная теория неустойки, по его мнению, является просто нагромождением фикций. К таковым он относит: заранее производимую сторонами оценку возможных убытков; необходимость наличия убытков при любом нарушении обеспеченного неустойкой обязательства; возможность установить единую оценку будущих убытков на неопределенное время вперед для неопределенного количества самых разнообразных и конкретно еще неизвестных ситуаций; производство оценки убытков органом государственной власти, утвердившим соответствующий нормативный акт.

Что касается первой фикции, то В.К. Райхер обращает внимание на то, что убытки не так легко предусмотримы, чтобы стороны могли их заранее оценить, и что стороны, вводя в договор неустойку, вовсе не имеют этим в виду оценку возможных от нарушения договора убытков.[18] Однако то, что точный размер убытков не может быть заранее предусмотрен сторонами, а также осложнен процедурой доказывания (его зачастую очень трудно, а порой невозможно, доказать и после нарушения) и является одной из причин, побуждающих стороны предварительно производить оценку, но не убытков, а интереса каждой из них как кредитора. И, следовательно, целью введения в договор неустойки является не сама эта предварительная оценка возможных убытков, а стремление сторон гарантировать себе тот минимальный размер возмещения, которым одна из них может довольствоваться в случае нарушения обязательства другой.

Говоря о фикции обязательного наличия убытков при любом нарушении обеспеченного неустойкой обязательства, В.К. Райхер указывает на то, что без этой фикции оценочная теория не может объяснить взыскание неустойки при доказанном отсутствии убытков.[19] Но введение в договор неустойки обусловлено беспокойством сторон о его надлежащем исполнении, стремлением оградить себя от предполагаемых имущественных потерь вследствие неисполнения, обеспечив себе в этом случае замену полного или частичного исполнения адекватной денежной компенсацией, и совсем не обусловлено обязательным наличием при этом убытков в будущем. Наличие убытков, а также их доказанный размер, могут являться причиной лишь уменьшения размера установленной неустойки, а не установления или неустановления неустойки вообще.

Выделяемая В.К. Райхером фикция возможности оценки будущих убытков на неопределенное время вперед представляется не вполне понятной, так как стороны при установлении неустойки исходят, скорее, из общей оценки интереса кредитора, из стоимости обязательства, предполагаемой прибыли, нежели чем из возможного периода просрочки исполнения, являющейся лишь составной частью порядка расчета суммы неустойки. Как неотъемлемый элемент данной фикции, неопределенность количества разнообразных и еще неизвестных ситуаций также может быть оспорена. Ведь единственной, по сути, "ситуацией", способной быть причиной, основанием установления неустойки, "оценки будущих убытков", является предполагаемое нарушение исполнения обязательств (неисполнение, ненадлежащее исполнение и просрочка).

Относительно последней фикции, которая, как полагает В.К. Райхер, также является одним из оснований отвержения оценочной теории, можно сказать, что законная неустойка, являясь публичным элементом в системе норм гражданского права, не обладающим известной "гибкостью" по сравнению с неустойкой договорной, не способным учитывать все особенности конкретных обязательственных отношений в общем обладает штрафным характером. Однако, законная неустойка, аналогично неустойке, устанавливаемой сторонами, не имеет целью оценить будущие убытки, а выражает намерение законодателя обеспечить кредитору (как слабой стороне любого договорного отношения), хотя бы и помимо его воли, возможность сохранения или восстановления того имущественного положения, в котором он находился, если бы нарушения исполнения обязательств со стороны должника не было.

Сказанное опровергает также и еще один критерий, который по мнению В.К. Райхера характеризует неустойку именно как штрафную, а не оценочную категорию – то, что санкции устанавливаются в одинаковом размере для случаев, предположительно влекущих различные по размеру убытки, и в различном размере для случаев, в которых это не связано с различием в размере убытков. Но этот критерий заключает в себе общую характеристику штрафов как административно-правовых элементов, которая позволяет отличить штраф от компенсации (или оценки будущих убытков) – практически абсолютная независимость размера штрафа от конкретного правоотношения – и поэтому вряд ли может использоваться для характеристики неустойки как гражданско-правового института.

Интересно, однако, отметить, что несмотря на все свои категоричные утверждения, В.К. Райхер все же не отрицает "и компенсационного в ряде случаев действия неустойки"[20].

Несмотря на все попытки доказать, что любая неустойка носит и должна носить исключительно штрафной характер, В.К. Райхер все же не смог, как представляется, привести достаточного количества неопровержимых аргументов в пользу своей позиции, а также обосновать необходимость для гражданского права рассматривать неустойку только в качестве такого карательного элемента.

В.К. Райхер, пытаясь построить своего рода "идеальную" модель, при которой было бы возможным отказаться и от оценочной, и от штрафной теории с сохранением деления неустойки на штрафную и нештрафную, пришел к выводу, что основой для такой модели может быть взгляд на неустойку как на сумму, установленную не в качестве штрафа, а в качестве суммы компенсации (возмещения) за убыток, хотя бы и не оцененный заранее. Таким образом, благодаря в сущности тому же В.К. Райхеру, можно говорить о появлении новой теории – теории компенсационной, позволяющей сочетать взыскание неустойки с возмещением убытков, а не заменять одно другим.

Однако этим В.К. Райхер и ограничивается, указывая лишь на то, что принципиального различия между понятиями компенсационной и оценочной неустойки нет, что компенсационная теория является просто "вторым изданием" оценочной, в связи с чем против нее сохраняются все соображения, высказанные по поводу оценочной теории.[21] Хотя именно благодаря ему в теории, а затем и в законодательстве, помимо штрафной, признание получают зачетная неустойка, являющаяся по сути компенсационной, а также исключительная и альтернативная, подпадающие под категорию оценочной.