Приобретенный Государственным Русским музеем еще весьма робкий по исполнению, явно ученический этюд "Сосна на скале", датированный апрелем 1855 года,- единственная дошедшая до нас пейзажная натурная работа масляными красками, относящаяся ко времени обучения Ивана Шишкина в училище. По ней видно, что карандаш тогда подчинялся ему лучше, чем краски.

Ко времени окончания в самом начале 1856 года училища творческие интересы Шишкина, выделявшегося среди своих товарищей выдающимся талантом, заметно определились. Как пейзажист он уже приобрел некоторые профессиональные навыки. Но художник стремился к дальнейшему совершенствованию и в январе 1856 года отправился в Петербург, чтобы поступить в Академию художеств. С этих пор творческая биография Шишкина тесно связана со столицей, где он прожил до конца своих дней.

Благодаря любви и заботе своего руководителя - А. Н. Мокрицкого, связь первой художественной школой продолжала еще долго сохраняться в мыслях и душе начинающего художника. Принятый без особых хлопот в Академию художеств в год окончания художественного училища, Шишкин в то же время обращается не раз за советами к Мокрицкому и охотно вводит его в круг своих занятий, успехов и трудностей.

В Академии художеств Шишкин быстро выделился среди учеников подготовленностью и блестящими способностями. Шишкина влекла жажда художественного исследования природы. Он сосредоточил внимание на фрагментах природы, в связи с чем тщательно осматривал, прощупывал, изучал каждый стебель, ствол дерева, трепещущую листву на ветках, воспрянувшие травы и мягкие мхи Воодушевление естествоиспытателя руководило кистью художника. Таким образом был открыт целый мир ранее неведомых предметов, поэтических вдохновений и восторгов. Художник открывал обширный мир непримечательных составляющих природы, ранее не внесенных в оборот искусства. Уже спустя три с небольшим месяца после поступления он привлек внимание профессоров своими натурными пейзажными рисунками. В 1857 году он получил две малые серебряные медали - за картину "В окрестностях Петербурга" (1856) и за рисунки, исполненные летом в Дубках.

О графическом мастерстве Шишкина можно судить по рисунку "Дубки под Сестрорецком" (1857). Наряду с присущими этой большой "рисованной картине" элементами внешней романтизации образа, в ней есть и ощущение натурности изображения. В произведении видно стремление художника к пластической трактовке природных форм, хорошая профессиональная выучка.

Обучение в Академии художеств у посредственного живописца Сократа Воробьева почти ничего не прибавило к знаниям, полученным в Училище живописи, ваяния и зодчества. Академизм с ходом времени превращающий некогда живое и прогрессивное искусство в склеротический канон, присущ был и российской академии, жизнь которой находилась под тяжким прессом чиновничьей бюрократизации художественного обучения.

Шишкин в период обучения в Академии художеств менее других проявлял симптомы подражательности, но некоторые влияния коснулись и его. Это относится прежде всего к творчеству чрезвычайно популярного в свое время швейцарского пейзажиста А. Калама, художника неглубокого, но с любовью изучавшего альпийскую природу, умевшего ее внешне опоэтизировать. Копии с работ Калама были обязательны в учебной практике не только Академии, но и московского училища. Оценивая влияние А. Калама на манеру письма молодого художника А. Мокрицкий пишет к Шишкину в Петербург 26 марта 1860 года пишет: "Я помню. Вы говорили мне, что в способе и манере рисования рисунки Ваши напоминают Калама - я не вижу; в манере Вашей есть нечто свое . Это показывает, что нет надобности в подражании манере того или другого мастера. Манер есть самая внешняя сторона произведения искусства и тесно связан с личностью художника-автора и способом и степенью его понимания предмета и обладания техникою искусства. В этом отношении важно только одно, чтобы художник подсмотрел, так сказать, этот манер в самой натуре, а не усвоил его себе несознательно".

Произведения молодого Шишкина, созданные в годы учения в Академии, отмечены романтическими чертами, однако то было скорее данью господствующей традиции. У него все явственнее проступало трезвое, спокойно-вдумчивое отношение к природе. Он подходил к ней не только как художник, увлеченный красотой, но и как исследователь, изучающий ее формы.

Подлинной школой для Шишкина стал Валаам, служивший местом летней работы на натуре академическим ученикам-пейзажистам. Шишкин был увлечен дикой, девственной природой живописного и сурового архипелага валаамских островов с его гранитными скалами, вековыми соснами и елями. Уже первые проведенные здесь месяцы явились для него серьезной практикой в натурной работе, способствовавшей закреплению и совершенствованию профессиональных знаний, большему постижению жизни природы в многообразии и взаимосвязи растительных форм.

Этюд "Сосна на Валааме" - один из восьми удостоенных в 1858 году серебряной медали - дает представление об увлеченности, с которой художник подходит к изображению натуры, и о начавшем проявляться уже в то время характерном свойстве дарования Шишкина - содержательном восприятии природы. Тщательно выписывая высокую, стройную, красивую по своему контуру сосну, Шишкин в ряде характерных деталей передает суровость окружающей местности. Одна из этих деталей - прислонившийся к сосне старый покосившийся крест - создает определенный элегический настрой.

В самой натуре, Шишкин ищет такие мотивы, которые позволили бы раскрыть ее в объективной значимости, и старается воспроизвести их на уровне картинной завершенности, о чем со всей наглядностью можно судить по другому этюду той же серии - "Вид на острове Валааме" (1858). Условность и некоторая декоративность цветового решения соседствуют здесь с тщательной проработкой деталей, с тем пристальным всматриванием в натуру, которое станет отличительной чертой всего дальнейшего творчества мастера. Художник увлечен не только красотой открывшегося перед ним вида, но и разнообразием природных форм. Их он стремился передать как можно конкретнее. Этот суховатый по живописи, но свидетельствующий о хорошем владении рисунком этюд лег в основу конкурсной картины Шишкина "Вид на острове Валааме. Местность Кукко", демонстрировавшейся на академической выставке 1860 года и удостоенной Большой золотой медали. Она находилась ранее в США, а в 1986 году оказалась на аукционе в Лондоне. Судьба ее в настоящее время неизвестна.

Окончив Академию с Большой золотой медалью в 1860 году, Шишкин получает право на поездку за границу в качестве пенсионера.

Его путь к стилевой особенности своего творчества был далеко не простым, поскольку в формировании его как пейзажиста еще сказывалась прочная связь с Академией и ее эстетическими принципами. Внешне она продолжала сохраняться и после возвращения Шишкина из-за границы, куда он уехал в 1862 году как пенсионер Академии. Проявляясь главным образом в его успешных выступлениях на академической выставке 1865 года с картиной "Вид в окрестностях Дюссельдорфа" (Государственный Русский музей) и позже, в 1867 году, с той же работой на Парижской Всемирной выставке, а спустя год снова на академической выставке, Шишкин внешне оказывается на виду академического начальства и даже награждается орденом Станислава III степени.