Потрясённая нашествием Литвы Москва нуждалась в передышке. Поэтому Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича, но не замедлил снова объявить ему войну, принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубуев, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить опасного противника. Раздражённый бедствием своего невинного народа, Михаил решил свергнуть Дмитрия посредством татар.

В то время Мамай соединил так называемую Золотую, или Сарайскую, Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую, объявил ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Он был недоволен Дмитрием и, выслушав Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя. Но времена безмолвного повиновения миновали, русские конные отряды спешили занять все пути, чтобы схватить тверского князя, и Михаил едва мог пробраться в Вильну.

Жена Ольгерда, сестра Михаила, ходатайствовала за брата, а Дмитрий послал московских воевод осаждать Брянск и тревожить владения союзника Литвы, князя Смоленского. Поэтому Ольгерд решил вторично идти к Москве, тем более, что болота и реки замёрзли от первого зимнего холода. Войско не останавливалось почти ни днём, ни ночью, и в исходе ноября подошло к Волоколамску. Три дня пытались литовцы взять эту деревянную крепость, но не смогли. Ольгерд решил не терять понапрасну время и двинулся дальше. 6 декабря Ольгерд расположился станом близ Москвы. Восемь дней он разорял окрестности, сжёг Загородье,часть Посада и вторично не решился приступить к Кремлю, где находился сам Дмитрий.

В это время брат Дмитрия, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками,а князь Владимир Дмитриевич Пронский вел к Москве рязанское войско. Ольгерд испугался и потребовал мира. Великий Князь охотно заключил с ними перемирие до июля. Оставленный зятем, Михаил вторично обратился к Мамаю и выехал из Орды с новым ярлыком на Великое Княжение Владимирское. Хан предлагал ему даже войско, но князь не хотел подвергнуть Россию опустошениям и заслужить справедливую ненависть народа. Он взял только ханского посла с собою. Узнав о том, Дмитрий во всех городах Великого Княжества обязал бояр и чернь поклясться быть ему верным и вступил в Переславль Залесский. Тщетно Михаил надеялся преклонить к себе граждан владимирских. Тщетно посол звал Дмитрия во Владимир слушать грамоту хана. Великий Князь ответил, что не признает Михаила Великим Князем и не пустит его в столицу, а для посла путь свободен. Наконец татарский вельможа, вручив ярлык Михаилу, уехал в Москву, где был осыпан дарами.

Военный талант Дмитрия

Сильный Мамай не мог простить Дмитрию двукратное ослушание, имея тогда сильное войско. Великий Князь долго советовался с боярами и с митрополитом: надлежало или немедленно восстать против татар, или прибегнуть к старинному унижению, к дарам и лести. Успех великодумной смелости казался еще сомнительным. Поэтому избрали старое средство, и Дмитрий - без сомнения, зная расположение Мамая - решился ехать в Орду.

В конце осени Великий Князь вернулся в Москву. Мамай, не предвидя в нем будущего грозного противника, принял Дмитрия ласково, утвердил его на Великом Княжении и согласился брать дань гораздо умеренней прежней. Эта мелочь была удивительной, но татары уже чувствовали силу московских князей и тем дороже ценили покорность Дмитрия. В Орде находился сын Михаила, Иван, удержанный там за 10000 рублей, которые Михаил должен был хану. Дмитрий, желая иметь столь важный залог в своих руках, выкупил Ивана и привез с собой в Москву. Но, согласно с правилами чести, Иван был освобожден как скоро отец заплатил Дмитрию означенное количество серебра.

Через некоторое время появился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Дмитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для удельных князей. Это был Олег Рязанский. Озабоченный другими делами Дмитрий жил с ним мирно. Не опасаясь уже ни Литвы, ни татар, Великий Князь скоро нашёл причину объявить войну Олегу. Воевода Дмитрий Михайлович Волынский, с сильными московскими полками вступил во владения Олега и встретился с его полками, не менее многочисленными. Московская рать разбила рязанцев наголову. Олег едва ушёл. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Дмитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но любимый народом Олег скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области, а Дмитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.

Михаил, все ещё имея тесную связь с Литвою, убеждал Ольгерда действовать с ним заодно против Великого Князя. Михаил говорил, что рано или поздно Дмитрий отомстит ему за двукратную осаду Москвы и захочет возвратить отечеству прекрасные земли, отторженные Литвой от России. Вечный мир, клятвенно утверждённый в Москве литовскими послами произвел единственно то, что Ольгерд не захотел сам предводительствовать войсками, а послал брата своего Кестутия. Не уступая Ольгерду ни в скорости, ни в тайне воинских замыслов, Кестутий весной внезапно осадил Первославль. В такое время, когда, когда едва сошёл снег и глубокие реки находились в полном разливе, никто не ожидал неприятеля внутри России. Впрочем, литовское нападение было одним быстрым набегом. Кестутий выжег предместие, но снял осаду и соединился с войском Михаила, который опустошил сёла вокруг Дмитрова, взяв выкуп с города. Обе рати двинулись к Кашину, истребили селения вокруг него и также взяли дань с граждан. Дальше враг направился к Торжку. Жители города, давшие клятву быть верными Дмитрию, отказались принять к себе тверского наместника. За это город был обращён в пепел. Набег Кестутия, нарушивший мирный договор между Литвой и Россией, должен был иметь последствия и Ольгерд хотел опередить Дмитрия; зная путь к его столице, Ольгерд с многочисленным войском устремился к ней, рассчитывая застать Великого Князя врасплох.Но на подступах к Москве он был встречен русскими полками. Российское войско встало против Литовского, готовое к бою. Между двумя станами находился крутой овраг. Ни те, ни другие не хотели сойти вниз, чтобы начать битву и несколько дней миновало в бездействии. Этим воспользовался Ольгерд для предложения мира. С обоих сторон желали этого. Если бы россияне одержали верх, то литовцы, удаленные от своих границ могли быть истреблены. Если бы Ольгерд победил, то Дмитрий предал бы ему Россию в жертву. Зная, что так называемый "вечный мир" - пустое слово, было заключено перемирие от 1 августа до 26 октября. Ольгерд решил не нарушать перемирия и два года не беспокоил Россию.

Иная опасность для России исходила от береговВолги. Вопреки слову, данному ханом, послы Мамая, приехав в Нижний Новгород с воинскою дружиною, оскарбили тамошнего князя. За это они были убиты народом. Гордый Мамай не стерпел такой явной дерзости и послал войско опустошить нижегородскую область, берега Киши и Пьяны.

Эта месть не могла удовлетворить гнев Мамая. Он клялся погубить Дмитрия, и российские мятежники взялись помогать ему в этом. Михаил Тверской отправил послов к хану, а сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско, Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный тверской князь объявил Дмитрию войну. Великий Князь проявил необыкновенную деятельность, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с тверитянами, и с татарами. Его гонцы скакали из области в область, в след за ними выступали полки. Собралось многочисленное войско. Все удельные и московские князья находились под его знамёнами.