-аминокислоты получают гидролизом соответствующих лактамов, которые образуются в результате перегруппировки Бекмана из оксимов циклических кетонов под действием H2SO4. -аминоэтановую и -аминоундекановую кислоты синтезируют из ,,,-тетрахлоралканов путем их гидролиза конц. H2SO4 до -хлоралкановых кислот с последующим аммонолизом:

Cℓ(CH2CH2)nCCℓ3 → Cℓ(CH2CH2)nCOOH → H2N(CH2CH2)nCOOH

Исходные тетрахлоралканы получают теломеризацией этилена с CCℓ4.

Бекмановская перегруппировка оксимов циклических кетонов. Наибольшей практический интерес представляет перегруппировка оксима циклогексанона:

Получаемый этим путем капролактам полимеризуют в высокомолекулярный поликапромид

из которого изготовляют капроновое волокно.

Свойства аминокислот: амфотерность, реакция по аминогруппе и карбоксилу.

1. Большинство аминокислот – бесцветные кристаллические вещества, обычно хорошо растворимы в воде, часто сладковаты на вкус.

2. В молекулах аминокислот содержатся две группы с прямо противоположными свойствами: карбоксильная группа-кислотная, и аминогруппа с основными свойствами. Поэтому они обладают одновременно и кислотными и основными свойствами. Как кислоты, аминокислоты образуют со спиртами сложные эфиры, а с металлами и основаниями-соли:

Для аминокислот особенно характерно образование медных солей, обладающих специфической синей окраской. Эти вещества являются внутренними комплексными солями; в них атом меди связан не только с атомами кислорода, но и с атомами азота аминогрупп:

CH2―HN2―NH2―CH2 ï ï CO―O―Cu―O―CO

Связь между атомом меди и азота осуществляется дополнительными валентностями( за счет свободной пары электронов азота аминогруппы). Как видно, при этом возникают кольчатые структуры, состоящие из пятичленных циклов. На легкость образования подобных пяти- и шестичленных циклов обратил внимание в 1906г. Л.А. Чугаев и отметил их значительную устойчивость. Медь(и другие металлы) в таких внутрикомплексных соединениях не имеют ионного характера. Водные растворы подобных соединений не проводят в заметной степени электрический ток.

При действии едких щелочей на медные соли аминокислот не происходит выпадания гидрата окиси меди. Однако при действии сероводорода происходит разрушение внутрикомплексного соединения и выпадает труднорастворимая в воде сернистая медью

3. Кислотные свойства в моноаминокислотах выражены весьма слобо-аминокислоты почти не изменяют окраски лакмуса. Таким образом, кислотные свойства карбоксила в них значительно ослаблены.

4. Как амины, аминокислоты образуют соли с кислотами, например:

HCℓ∙NH2CH2COOH

Но эти соли весьма непрочны и легко разлагаются. Таким образом, основные свойтва аминогруппы в аминокислотах также значительно ослаблены.

5. При действии азотистой кислоты на аминокислоты образуются оксикислоты:

NH2CH2COOH + NHO2 HOCH2COOH + N2 + H2O

Эта реакция совершенно аналогична реакции образования спиртов при действии азотистой кислоты на первичные амины.

6. С галоидангидритами кислот аминокислоты образуют вещества, которые одновременно являются и аминоксилотами и амидами кислот. Так, при действии хлористого ацетила на аминоуксусную кислоту образуется ацетиламиноуксусная килослота:

CH3COСℓ + NH2CH2COOH СH2CONHСH2COOH + HCℓ

ацетиламиноуксусная килослота

Ацетиламиноуксусную кислоту можно рассматривать и как производное аминоуксусной кислоты, в молекуле которой атом водорода аминогруппы замещен ацетилом CH3CO- и как ацетамид, в молекуле которого атом водорода аминогруппы замещен остатком уксусной кислоты -CH2COOH.

7. -Аминокислоты принагревании легко отщепляют воду,

причем из двух молекул аминокислоты выделяются две молекулы воды и образуются дикетопиперазины:

CH2―СO―OH H―NH CH2―СO―NH ï ï ï ï + 2H2O NH―H HO―CO―CH2­ NH―CO ―CH2

Дикетопиперазины-циклические соединения, кольцо которых образовано четырьмя атомами углерода и двумя атомами азота. Дикетопиперазины - твердые, хорошо кристаллизующиеся вещества.

CH2―СH―COOH ï ï CH2 = CH―COOH + NH2 NH2 H - Аминопропиновая кислота акриловая кислота

- Аминокслоты при нагревании теряют аммиак, переходя в непредельные кислоты: