К ранним памятникам московской книжности относится Сийское Евангелие 1339 года, написанное для Антониева Сийского монастыря по заказу Ивана Калиты. В книжной приписке указано и имя монашеское князя – Ананий. Исполнителями заказа были дьяконы Мелентий и Прокоша. Книга была выполнена на пергамене, основном книжном материале XI—XIV вв., уставным письмом. Художественным оформлением Евангелия занимался некий “многогрешный Иоанн”. Быть может, ему принадлежали и книжные миниатюры с изображениями Христа и двенадцати Апостолов и библейского сюжета “Поклонения волхвов”. Заглавные буквы выполнены в “зверином стиле”. Каждый инициал (заглавная буква) требовал от художника крайнего напряжения сил, поэтому как и в самом Сийском Евангелие, так и в других книгах были нередкими приписки – обращения писцов и художников к Богу с призывом о помощи в работе. В последующее время, в годы правления великого князя Ивана Ивановича, писцами Иоанном Телешем и Лукьяном были переписаны еще два Евангелия 1353 и 1358 гг.

В первой половине XIV в. переписка и оформление книг в Москве проходила под влиянием книжников Новгорода В середине этого столетия в Чудове и Андронникове монастырях уже складывается своя местная школа книгописного дела. В конце XIV века в Москве уже были свои миниатюристы и оформители книг, главенство над которыми связывается с именем Феофана Грека. Образцами Чудовской школы рукописных книг могут служить Евангелие боярина Федора Кошки 1392 г. и Евангелие (нач. XV в.) Б.В. Морозова. В них особо выделяются ярко оформленные инициалы в виде животных и рыб.

Переписное дело Андронникова монастыря представлено двумя книгами: Евангелие Б.М.Хитрово и Евангелие Андронникова монастыря начала XV века. В Евангелии Б.М.Хитрово евангелисты изображены в миниатюрах на фоне архитектурных строений и природного пейзажа. В Андронниковом монастыре зародилось и еще одно новшество. В Изборнике 1402 г. появилось оглавление в конце книги, что значительно облегчало пользование рукописью в процессе чтения. В Москве существовало и своеобразное разделение труда в оформлении рукописей. При митрополите Фотии существовала ювелирная мастерская, в которой изготовлялись книжные оклады.

На рубеже XIV—XV вв. в книжном деле распространяется бумага. Тем не менее, в это время еще были сильны традиции использования старого книжного материала – пергамена. Появилась своего рода мода делать книгу “под старину”. Иметь “старинные” книги в XV веке считалось престижным и требовало немалых расходов. Возросший читательский спрос привел к упрощению книжного оформления. В XV веке широко распространяется новый книжный почерк – полуустав. Замедлявший переписку книг строгий устав теперь становится большой редкостью. Тератологический орнамент утрачивает свою прежнюю “звериность”.На страницах книг сперва редко, потом чаще стали появляться лица людей, человеческие фигуры.

Внедрение книг в городской быт формировало и особое отношение к ним со стороны владельцев и читателей. В культуре города становится частым такое явление как собирание библиотеки. Уже в XIV в. крупные книжные собрания складываются в московских монастырях, особенно в Чудовом и Андронниковом. Почитателями книг, истинными книжниками были Иван Калита, митрополиты Алексей и Киприан. Знал цену книгам и Семен Гордый. Алексей и Киприан сами занимались перепиской книг.

Хотя книги в средневековой Москве берегли и украшали, погибло их немало. Причиной тому были и Тохтамышево разорение 1382 года, когда москвичи снесли книги в каменные соборы, и последующие пожары, и пренебрежительное отношение читателей. От XIV—XV вв остались в основном богослужебные книги, которые использовались строго по назначению, а значить не часто. Книги для чтения, так называемые “четьи”, в прямом смысле слова, зачитывали до дыр. Они ветшали, расплетались, терялись.

Книга повлияла и на уровень грамотности. Книжные училища были известны в Московском княжестве уже с XIV в. В основном они основывались при монастырях. Учили тогда чтению, письму, пению. Учебными пособиями были Часослов, Псалтырь, Апостол. С XIV века стали ценится грамотные, образованные люди, знатоки иностранных языков.