Преемник Иоанна Калиты, его сын Симеон, прозванный Гордым (1340-1353), соединил рассудительность и практическую ловкость своего отца с властительным характером. Получив от хана ярлык на великое княжение Владимирское, торжественно венчался на него во Владимире и принял "под руце свои" всех остальных русских князей и заставил младших братьев "целовать у отняго гроба крест" на том, что они все будут заодно и станут чтить его во отца место, имея общих врагов и друзей. Когда новгородцы послали в Москву посадника Кузьму Твердиславича сказать: "еще, господине, на столе в Новгороде не сел еси у нас, а уже сильно деют твои бояре", Симеон в наказание за то, что новгородцы захватили в Торжке московских бояр, пошел походом на Новгород, присоединив к себе других удельных князей и даже всероссийского митрополита Феогноста. Посадники и тысяцкие по требованию московского князя явились к нему и, босые, на коленях, просили у него милости; он взял с Новгорода черный бор и посадил там своих наместников.

Он умел дать почувствовать свою силу и энергию даже русско-литовским князьям, которые спрашивали у него разрешения на женитьбу на севернорусских княжнах. Походом своим под Смоленск он заставил Литву "со многими дары просить мира". "Князи же все—рязанские, тверские, ростовские - толики подручны себе име, яко вся по его глаголу творяху". Совершенно естественно, что великий князь такого характера окончательно принял титул великого князя всея Руси и постоянно величался им; его же наименовали "Гордым".

В его правление выступают на историческое поприще два великих лица: преподобный Сергий и митрополит Алексий; первый при нем основывает свой Троицкий монастырь, а второй готовится в Богоявленском монастыре вступить на Кафедру всероссийских митрополитов.

В 1352 году Россию посетила страшная гостья — "черная смерть", занесенная в Европу из Индии чума. Она обошла всю Россию и появилась в Москве. Для характеристики ее опустошительности летопись указывает на то, что в Белозерске и Глухове во время чумы не осталось ни единого человека—все до одного перемерли. Чрезвычайно заразительная болезнь обнаруживалась кровохарканьем; кожа умирающих сплошь покрывалась темными пятнами; на третий день следовала смерть. По словам летописи, священники не успевали отпевать покойников. Каждое утро они находили по 20—30 мертвецов в своих храмах и затем опускали по 5—10 трупов в одну могилу. Вследствие прилипчивости язвы, многие стали убегать от умирающих, даже самых близких людей; но было довольно и таких, которые показывали самоотвержение и страх Божий и до конца служили умиравшим. Церкви и монастыри в это время, по духовным завещаниям, на помин души умиравших, обогатились всякими вкладами и земельными имуществами. В марте 1353 года скончался митрополит св. Феогност и погребен в Успенском соборе (в приделе вериг апостола Петра), "об едину стену с митрополитом Петром Чудотворцем". Едва минули "святительския сорочины", как в полном цвете лет тридцати шести скончался и великий князь, успев перед смертью постричься и принять схиму под именем Созонта.

В это княжение впервые появляется в Москве тряпичная бумага, начинающая заменять пергамент. На этом новом материале написан договор Симеона с братьями и его духовное завещание. Приводим отрывок из этой грамоты. Достойна глубокого внимания заповедь умиравшего: "слушать владыки Алексея и старых бояр, дабы не престала память родителей наших и наша, и свеча бы не угасла".

К этой грамоте привешена серебряная позолоченная печать; она на одной стороне имеет изображение св. Симеона с соответствующей надписью; на другой стороне слова: "печать князя великаго Семенова всея Руси". По смерти великого князя Симеона Иоанновича Гордого на московский престол вступает его брат Иоанн II, по выражению летописи, "христолюбивый, кроткий, тихий и милостивый". Слабый здоровьем, он не походил характером ни на отца своего Калиту, ни на брата своего. Если в Москве "не погасла свеча, и не престала память его родителей", о чем заботился в своем духовном завещании Симеон Гордый, то это зависело оттого, что вокруг московского князя и его стола дружно и деятельно сплотились митрополит Алексий и старые бояре московские.

Особенно важна была церковно-государственная поддержка князю со стороны владыки св. Алексия. Крестный сын Иоанна Даниловича, постриженник старшего брата преподобного Сергия, настоятеля московского Богоявленского монастыря Стефана, св. Алексий за свой ум и книжность поставлен был митрополичьим наместником и епископом Владимирским, и митрополит Феогност при жизни своей избрал его своим преемником на митрополичьей кафедре. Получив в Царьграде от патриарха поставление в митрополиты, св. Алексий, как проницательный и усердный русский патриот, более своего предшественника, грека, способствовал укреплению могущества Москвы и сделался первосоветником и руководителем мягкого характером Ивана Ивановича в делах политических. Воскресенская летопись, в 1357 году, говорит, что когда св. Алексий 18 августа, готовясь к путешествию в Золотую орду для исцеления Тайдулы, стал служить молебен у гроба святителя Петра, "се тогда загореся свеща сама собою у гроба Чудотворца Петра; митрополит же, пев молебен со всем клиросом, и свечу ту раздроби и раздасть народу на благословение, и того же дни поиде в орду". Исцелив в орде жену хана Чанибека от слепоты, первосвятитель получил в дар татарский конюшенный двор в Кремле, где он после построил Чудов монастырь, привез из орды перстень Тайдулы (он имел значение печати, на коей был изображен дракон), хранящийся и теперь в патриаршей ризнице, и грамоту, освобождавшую все русское духовенство от податей.

По возвращении своем из орды, первосвятитель с восторгом был встречен великим князем и народом. Восьмилетний князь Димитрий, будущий куликовский герой, со слезами благодарности приветствовал митрополита следующими словами: "о, владыко, что ти воздам противу труду твоему, имже нам мирное житие даровал?" И действительно, митрополит Алексий сделался могущественным защитником Москвы пред ордою.

О построении Чудова монастыря известно следующее. За несколько лет до своей кончины, именно в 1365 году, святитель Алексий на месте подаренного ему ханского двора воздвиг монастырь с храмом в честь чуда архангела Михаила с приделом Благовещенским. Здесь он приготовил себе гроб и вручил монастырь попечению великого князя. Сюда он призывал преподобного Сергия; здесь возложил на него золотой крест с парамандом и уговаривал его стать его преемником на Всероссийской первосвятительской кафедре.

Святитель обстраивал Москву новыми монастырями, хотя их постройка относится к предшествующему времени. Кроме Чудова монастыря, он построил Андрониковский монастырь на берегу Яузы, по обету, данному им на Черном море во время бури. Местность эта носила наименование Болвановской. По ней приезжали с болваном ханским, или басмой, ордынские послы. Она также вела во Владимир и Суздаль.