Витанолиды, их химическая природа
Рефераты >> Химия >> Витанолиды, их химическая природа

4) Подавляет боли и воспаления любого рода (ревматоидный артрит, остеоартрит, подагра, радикулиты), способствуя уменьшению припухлостей и отёков, с восстановлением кровообращения и мышечной силы. выносливости.

5) Прекрасный кардиотоник, с гипотензивным эффектом у лиц, склонных к гипертонии. Также тропен к железам и лимфатической ткани (лимфоаденопатии, зоб).

6) Антиоксидант.

7) Влияет на заживление ран и травм, успокаивает нервную систему, тонизируя вегетативную реактивность и периферическое кровообращение

8) Очень полезен при лечении инфекций мочевыводящих и дыхательных путей (астма), отличный диуретик

9) Снотворное и седативное действие

10) Иммуностимулирующее

12) Кроме того, это – прекрасное средство для беременных, поскольку укрепляет плод.

13) Она способствует восстановлению гормональной системы, заживлению тканей, и может применяться наружно (для лечения ран, язв, нарывов).

А в аюрведических аптеках в бывшем СССР можно встретить разнообразные её названия с намеком на борьбу со стрессом, например, «стресском».

По современной фармакологической классификации она относится к травам, обладающим ноотропным действием (стимулирующим нейрометаболизм). <6>

– Physalis alkekengi – физалис обыкновенный

Описание растения

Многолетнее травянистое растение с прямым и разветвленным стеблем 30–60 см высотой. Верхние листья супротивные, длинночерешковые, яйцевидные, цельнокрайние, редкоопушенные. Цветки одиночные, поникшие, расположены в пазухах верхних листьев, чашечка сросшаяся пятизубчатая, венчик пятилепестный, сросшийся, зеленовато-белового цвета, шириной 15–20 мм, тычинок 5, прикрепленных у основания венчика, пестик из двух плодолистиков с верхней завязью. Плод – оранжево-красная сферическая ягода, сидячая во вздутой, ребристой, перепончатой оранжевой чашечке. Семена многочисленные, белые, почковидной формы. Цветет в мае-июле.<7>

Встречается в светлых лесах и среди тенистых кустарников, около населенных мест и на виноградниках, местами как бурьян.<7>

Витанолиды были обнаружены в листьях и плодах этого растения.

В плодах помимо витанолидов(физалины), содержатся сахара, органические кислоты, витамин С, красящие вещества, алкалоидподобные соединения, дубильные вещества.

Плоды обладают мочегонным, противовоспалительным, антисептическим, желчегонным, кровоостанавливающим, болеутоляющим действием.<8>

Анализ физалактона и установление его структуры

Первые данные химического изучения Physalis alkekengi были опубликованы более 130 лет назад, когда из листьев этого растения выделили горькое вещество, названное физалином. Структурные исследований в те годы не проводили. Только начиная с 1969 года стали появляться сообщения о химическом строении, содержащихся в физалисе стероидных соединений, в частности в Physalis alkekengi var. Franchetti (собранного в Японии) нашли физалины A, Bи С имеющие структуру 13–14-секо – 16,24 – циклостероидов. Помимо названных из Physalis minima были выделены витафизалин A, B, C из Physalis ixocarpa

Рассмотрим витанолидный состав Physalis alkekengi, собранного в фазе цветения в предгорьях Копетдага в долине р. Сумбар.

Из надземной части выдели витанолид состава С29H40O8 – физалактон. Наличие у физалактона максимума при λmax С2H5OH 228 нм, интенсивных полос при νmax KBr 1100 (C-O-C), 1690 и 1710 см-1 (α и β ненасыщенный лактон и циклический кетон), максимального фрагмента m/e 125 в масс спектре и пяти трехпротонных синглетов при ϭ 1,04; 1,28; 1,43; 1,89; 1,95 в ЯМР спектре позволило предположить, что он относится к витанолидам. <9>

Небольшое смещение максимума в УФ спектре в сторону длинных волн и сравнительно небольшая величина молекулярного коэффициента экстинкции, свидетельствует о том, что кольцо A насыщенное.

Нахождение в масс-спектре физалактона, помимо иона с m/e 125, наличие которого свидетельствует о том, что в витанолидах присутствует в боковой цепи ненасыщенное лактонное кольцо, ионов с m/e 347 и 169 (разрыв между С17 и С20) и ионов с с m/e 303 и 213 (разрыв между С13 и С17 и одновременно между С15 и С16), определяют положения двух гидроксильных групп при С17 и С20. Трехпротонный синглет при ϭ 1,43 (21 СH3) и однопротонный синглет при ϭ 4,86 (22-H) – подтверждают OH группу при С-20.

В ЯМР – спектре физалактона обнаруживается сигнал метоксильной группы при ϭ 3,34. Ионы с m/e 516,484, 391,347 для самого витанолида, свидетельствуют о том, что метоксильная группа и одна ацетильная находятся в стероидной части молекулы. <9>

Заслуживает внимания тот факт, что химсдвиги протонов в кольцах А и B физолактона (I) хорошо совпадают с величинами химсдвигов 2,3 – дигидро-3-метоксивитаферина A (II). Это соединение получили нагреванием витаферина A в метанольном растворе поташа.

Позже из растений р. Physalis из водного экстракта были выделены соединения витафизанолид, его структура установлена спектральными методами анализа.

Наличие гидроксильной группы у С20 доказывается реакцией окисления с реактивом Джонса до лактона и ацетокси -5-α-окси – 1,7 – диоксо – андростандиена.

Выделение физалактона

Берут 3 -5 кг измельченной воздушно-сухой надземной надземной части растения заливают холодной водой и нагревают до кипения. Горячую массу отжимают через полотно, растение вновь заливают холодной водой и нагревают. Объединенный водный экстракт извлекают хлороформом. После отгонки получают 14 г. светло-зеленого порошка (0.46%).<9>

Качественный анализ

Хромотография.

Для тонкослойной хроматографии (ТСХ) применяют силикагель марки КСК, содержащий 5% гипса в системе бензол-хлороформ-метанол в соотношении 5:5:1. Проявитель насыщенный хлороформный раствор SbCl3 при нагревании.

Порошок (5г) хромотографают на колонке, содержащей около 400 г. силикагеля. Элюируют смесью равных объемов хлороформа и бензола с постепенным добавлением метанола от 1 до 5%. Фракции отбираем по 300 мл.

Также для анализа используют УФ, ИК и ЯМР спектроскопию.<9>

Фармакологические свойства витанолидов

Витастероиды имеют широкий спектр фармакологической активности:

– противомикробная

– проивоопухолевая

– противовоспалительная

– гепатопротекторная

– иммуномодулирующая

– антифибротическая

– инсектицидная

1. Противоспалительное действие. Витанолиды блокируют избирательно циклооксигеназу-2 (ЦОГ-2).ЦОГ-это фермент под влиянием которого из арахидоновой кислоты образуются простагландины – медиаторы воспаления. Арахидоновая кислота высвобождается от фосфолипидов клеточных мембран под влияние фермента фосфолипазы – А2. Известно два типа фермента ЦОГ. ЦОГ-1 и ЦОГ-2. ЦОГ-1 образуется в физиологических условиях и отвечает за постоянных синтез простагландинов, которые участвуют в местной регуляции кровообращения, функций желудочно-кишечного тракта, почек, матки и других органов.<10>


Страница: