1 2

CH

N N

CH Mg CH

N N

C

4 3

H – C

CH3 CH2 C=O C=O CH3

CH2 O – CH3

O=C – O – C20H39

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами

К ним относятся:

Имидазол

HC N

HC CH .

NH

Ядро имидазола входит в состав аминокислоты гистидина, а также в состав более сложно построенного гетероциклического ядра – пурина, витамина В12, алкалоидов и других соединений.

Тиазол

HC N

HC CH

S

Тиазол имеет большое биологическое значение. Ядро полностью гидрированного тиазола входит в состав пенициллина. Ядро тиазола входит в состав витамина В1 медицинского препарата сульфазола и др.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

Представители:

СН2 СН

НС СН НС СН

НС СН НС СН2

О О

γ-пиран α-пиран

В природе пиран не встречается, но широко известны его производные – тетрагидропиран

СН2

Н2С СН2

- тетрагидропиран

Н2С СН2

О

Это пирановые формы сахаров.

Пиридин

Это жидкость с неприятным запахом, температура кипения 1150С, смешивается с водой. В химическом отношении пиридин сильно напоминает ароматические соединения. Как и в бензольном ядре у него имеются 6 р-электронных облаков, по одному у атомов углерода и одно у азота. Перекрываясь взаимно, они обра- зуют сплошное р – электронное облако, как и в молекуле бензола.

СН +

НС – СН –

НС + СН +

N –

Так же, как и бензол, пиридин сульфируется, нитруется, галогенируется. Сам пиридин не окисляется, а окисляются только его производные, у которых имеются боковые радикалы. Отличия пиридина от ароматических соединений следующие:

1. В молекуле пиридина происходит смещение электронной плотности, а именно: азот имеет большую электронную плотность. Углерод в α-положении – имеет меньшую электронную плотность. В бензоле же этого не наблюдается. У бензола смещение электронной плотности наблюдается в том случае, если вводится какой-либо заместитель.

В результате смещения электронной плотности молекула пиридина становится полярной. Дипольный момент ее составляет μ=2,2Д.

СН +

НС – СН –