Наркотические и психотропные вещества
Рефераты >> Химия >> Наркотические и психотропные вещества

Кокаин блокирует передачу нервных импульсов в периферических нервных волокнах, препятствуя необходимому обратимому повышению проницаемости клеточной мембраны для ионов натрия. Аппликация кокаина приводит к местной анестезии, которая достигает пика в течение 2-5 минут и продолжается 30-45 минут. Способность кокаина вызывать вазоконстрикцию за счет активации адренергической системы использовалась при хирургических операциях (отоларингологических), при которых особенно важно уменьшение кровотечения и отека слизистых оболочек для улучшения визуального контроля хирургического поля.Кокаин явился основоположником целой группы местных анестетиков, не имеющих в то же время его побочных эффектов. Однако эти препараты необходимо вводить вместе с норадреналином для получения вазоконстрикции (например, прокаин и лидокаин). Сам кокаин в настоящее время редко используется для местной анестезии.

2.5 Синтез кокаина

Кокаин-бензоильное производное метилового эфира экгонина. Ниже представлена структурная формула кокаина:

CH2---CH---CH---COOCH3

|

|

N--CH3 CHOCOC6H5

|

|

CH2---CH---CH2

(сокращенно -- C17H21O4N)

Природный - кокаин-основание кристаллизуется из спирта в виде моноклинических призматических кристаллов. Температура плавления 98oC.Плохо растворим в воде (1:700), но легко - в органических растворителях. С кислотами образует хорошо кристаллизирующиеся соли, из которых солянокислый кокаин - C17H21O4N*HCL - для медицинских целей. Получается следующим образом:

C17H21O4N + HCL = C17H21O4N*HCL

Солянокислый кокаин представляет собой бесцветные кристаллы. Температура плавления 187oC. Хорошо растворимы в воде (1:0,5) и спирте. Не растварим в воде. Водные растворы имеют нейтральную реакцию и горький вкус.

Кокаин-основание, а также его соли при нагревании легко омыляются, особенно в присутствие кислот и щелочей, с образованием экгонина, бензойной кислоты и метилового спирта.Формула экгонина

Получение кокаина:

Для получения кокаина может быть успешно использован тропинон, получаемый окислением тропина. Формула тропинона:

Тропин же в свою очередь может быть получен при омылении природного гиосциамина простым кипячением с водой. Выход тропина в -- 88,5%.

Ход реакции получения тропинона из тропина:

C8H13ON + окислитель = C8H15ON

В качестве окислителя может быть обычный кислород (подойдёт перманганат калия, оксид хрома (4), оксид меди(2) и т.д.).

Однако, наиболее выгодным и простым является способ получения тропина из янтарного альдегида, метиламина и ацетона.Ниже представлены необходимые формулы.

Янтарный альдегид:

CH2---CHO

|

CH2---CHO

(сокращенно -- С4H6O2)

Формула метиламина:

H

|

N---CH3

|

H

(сокращенно -- CH5N)

Формула ацетона:

HCH2

|

C=O

|

HCH2

(сокращенно -- C3H6O)

А вот и ход реакции получения тропина из выше перечисленных компонентов:

С4H6O2 + CH5N + C3H6O = C8H13ON

C8H13ON + H2 = C8H15ON

Также тропин можно получить, если оставить смесь янтарного альдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты в течении 3-х дней при комнатной температуре.

И наконец получение кокаина:

C8H13ON + (CH3O)2CO + Na = NaC10H13NO3

где NaC10H13NO3

- натриевая соль энольной формы тропинкарбонового эфира:

далее:

NaC10H13NO3 + CO2 = C10H17NO3

где C10H17NO3 - метиловый эфир экгонина:

и последнее:

C10H17NO3 + C6H5СOCl = C17H21O4N

где - C17H21O4N и есть чистенький кокаин.

Итак, Кокаин! - он же [1R-(exo,exo)]-3(Benzoyloxy)-8Methyl-8Azabicyclo[3,2,1]Octane-2Carboxylic acid Methyl ester.

M = 303,36

Тпл = 98 C

Тпл/HCL (в смысле Тпл. гидрохлорида) = 195 С

Тпл/HNO3*2H2O (плавление нитрата соответственно) = 58-63 С

2.6 Интересные факты о кокаине

Почти на всех банкнотах евро в Германии обнаружены следы кокаина.

По температуре плавления кокаина судят о его чистоте. Температура плавления «грязного» наркотика — 95—98 °C. Считается, что кокаин лучшего качества плавится при 160-170 °C и выше

Кокаин проверяется путем втирания порошка в дёсны полости рта. Качественный порошок, встречающийся редко в европейских странах, должен оказать охлаждающий эффект через 5—10 секунд, порошок среднего качества 10—15 секунд, и низкокачественный кокаин начинает проявлять ощущаемый холод через 15 секунд и более. Однако этот метод неэффективен на практике из-за часто добавляемых в «уличный» кокаин лидокаина, новокаина и прочих местных анестетиков.

Глава кокаиновой империи Пабло Эскобар входил в список богатейших людей мира по версии журнала «Forbes»

3.Морфин

Морфин (новолат. Morphinum; устаревший вариант названия — морфий) — один из главных алкалоидов опия, содержится в маке снотворном

3.1 История

Впервые морфин был выделен немецким фармакологом Фридрихом Сертюнером из опиума в 1804 году. Именно Сертюнер дал морфину его название по имени бога сновидений в греческой мифологии — Морфея, сына Гипноса, бога сна.

Морфин был первым алкалоидом, полученным в очищенном виде. Однако распространение морфин получил после изобретения инъекционной иглы в 1853 году. Он использовался (и продолжает использоваться под строгим контролем) для облегчения боли. Кроме того, его применяли в качестве «лечения» опиумной и алкогольной зависимости. Широкое применение морфина во время Американской гражданской войны, согласно предположениям, привело к возникновению «армейской болезни» (морфиновой зависимости) у более 400 тысяч человек.

В 1874 году из морфина синтезировали диацетилморфин, более известный как героин.

3.2 Физико-химические свойства

Морфин принадлежит к группе морфинановых алкалоидов, к группе изохинолиновых алкалоидов. Химическая формула: C17H19NO3

Номенклатура ИЮПАК: 7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol

Молекула морфина имеет 5 асимметричных атомов углерода. Поэтому у морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. Физические свойства изомеров несколько различаются, особенно — показатели оптического вращения

Молекулярная масса: 285,4 а.е.м.

Растворимость:

вода (20 °C) — 1:5000

вода (100 °C) — 1:500

диэтиловый эфир — 1:7630

диэтиловый эфир, насыщенный водой — 1:10600

бензол — 1:1600

хлороформ — 1:1500

этанол (20 °C) — 1:250

этанол (100 °C) — 1:13

3.3 Широко применяемые производные морфина

CAS 6009-81-0 — морфина моногидрат (morphine monohydrate)

CAS 52-26-6 — морфина гидрохлорид (anhydrous morphine HCl), его водные растворы используются под названием «морфий»

CAS 6055-06-7 — морфина гидрохлорид тригидрат (morphine HCl trihydrate)

CAS 64-31-3 — морфина сульфат (anhydrous morphine SO4)

CAS 6211-15-0 — морфина сульфат гидрат (morphine SO4 hydrate)

CAS 302—31-8 — морфина тартрат (anhydrous morphine tartrate)

CAS 6032-59-3 — морфина тартрат тригидрат (morphine tartrate trihydrate)


Страница: