Кислоту аскорбиновую можно выделить из растительного сырья, в частности, из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиропов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества (спиртом и эфиром), а остаток очищают хроматографическим методом и перекристаллизовывают.

Промышленный способ получения кислоты аскорбиновой основан на синтезе D-глюкозы, которую восстанавливают в D-сорбит каталитическим гидрированием. Важным этапом синтеза является процесс глубинного бактериохимического окисления _брожжения) с помощью Acetobacter suboxydans D- сорбита до L-сорбозы. Последнюю подвергают ацетонированию и полученную диацетон-L-сорбозу окисляют до диацетонкетогулоновой кислоты. Затем осуществляют процесс омыления и лактонизацию 2-кето-L-гулоновой кислоты до:

Общая схема синтеза кислоты аскорбиновой

D-глюкоза D-сорбит L-сорбоза

диацетон L-сорбоза диацетонкетогулоновая 2-кетоL-гулоновая кислота кислота кислота аскорбиновая

Витамины группы Р

Витамины группы Р имеют различную структуру. Они содержаться во многих растениях, главным образом в плодах шиповника, цитрусовых, незрелых грецких орехах, ягодах черной смородины, рябине, зеленых листьях чая, винограде, гречихе и т.д.

К группе витаминов Р относится большое число веществ - флавоноидов, которые распространены в природе либо в свободном состоянии, либо в виде гликозидов.

Из индивидуальных веществ, обладающих Р-витаминной активностью, применяют ритозид (рутин),кверцетин, дигидрокверцетин.

Рутин содержится в листьях руты пахучей, в почках и цветках софоры японской и других растений. Наиболее богатым его источником служит зеленая масса гречихи, из которой выделяют 1,5-6% рутина. Извлекают рутин водой, затем отделяют белки осаждением, и рутин перекристаллизовывают. При получении следует учитывать, что рутин в кислой среде, особенно при нагревании, легко гидролизуется с образованием кверцетина, рамнозы и глюкозы.

Кверцетин получают из рутина путем гидролиза. Дигидрокверцетин получают из древесины лиственницы сибирской и лиственницы Гмелина, или лиственницы даурской семейства сосновых.

Кальциферолы (витамины группы D)

К настоящему времени открыто несколько витаминов группы D:D2, D3, D4, D5, D6, D7. Природные витамины D2 (эргокальциферол) и D3 (холекальциферол) содержаться в небольших количествах в яичном желтке, икре, сливочном масле, молоке. Значительные количества этих витаминов сопутствуют ретинолу в печени и жировой ткани рыб (главным образом трески) и морских животных. При ультрафиолетовом облучении (в определенных дозах) содержание витаминов группы D в этих продуктах повышается.

Провитамином эргокальциферола служит эргостерин, который получают экстракцией из дрожжей. Дешевым источником эргостерина является мицелий – отход производства пенициллина, содержащий около 0,5% стеринов.

Механизм образования кальциферолов основан на фотохимической реакции, которой подвергают природные стерины (эргостерин, холестерин и др.). При ультрафиолетовом облучении (фотолизе) эргосерина образуется ряд продуктов, в том числе эргоальциферол:

витамин синтез тиамин ретинол кальциферол

эргостерин люмистерин

Тахистерин эргокальциферол

Выход эргокальциферола зависит от условий проведения фотолиза: источника облучения, продолжительности фотолиза, длины волны, растворителя и т.д.длительное облучение приводит к потере витаминной активности и образованию токсичных продуктов: токсистерина и супрастеринов. Поэтому необходимо строгое соблюдение режима провелдения процесса фотолиза.

Токоферолы (витамины группы Е)

Источником получения токоферолов служит масло зародышей пшеницы или кукурузы, которое подвергают гидролизу, а неомыляемый остаток (около 5%), содержащий токоферолы и стерины, растворяют в этаноле, хлороформе или дихлорэтане. Затем растворитель удаляют, остаток растворяют в ацетоне или метиловом спирте и при -10°с выкристаллизовывают стерины. Остаток стеринов осаждают дигитонином. Смесь токоферолов очищают и разделяют хроматографическим методом.

К настоящему времени выделены из природных источников или получены синтетическим путем 7 различных веществ, обладающих Е-витаминной активностью.

В качестве ЛС применяют α-токоферола ацетат. Синтезируют его конденсацией триметилгидрохинона и изофитола с последующим ацетилированием уксусным ангидридом образовавшегося α-токоферола:

Триметилгидрохинон изофитол α-токоферол

α-токоферола ацетат

Витамины группы К

Установлено, сто К-витаминной активностью обладает несколько веществ, стимулирующих свертывание крови.в зависимости от химической структуры природные витамины группы К условно делят на фиилохиноны и менахиноны.

Филлохинон широко распространен в природе главным образом в зеленых частях растений (листья люцерны, шпината, в цветной капусте, хвое, зеленых томатах, конопле и т.д.).некоторые из них являются источниками получения филлохинона.

Филлохинон (витамин К1) в виде индивидуального вещества под названием фитоменадион применяют в медицинской практике.

фитоменадион

Синтез витамина К основан на алкилировании 2-метил-1,4-дигидроксинафталина фитолом в присутствии катализатора (алюмосиликатов) с последующим окислением до 2-метил-1,4-диоксонафталина: