3.2 Синтез аминогуанидинметакрилата (АГМК)

В спиртовой раствор аминогуанидина, предварительно полученный из этилата натрия и гидрокарбоната аминогуанидина, при охлаждении до - 10 °С добавили эквимольное количество метакриловой кислоты (температура в реакционной массе при этом не превышала -5 °С). Раствор перемешивали 3 часа при комнатной температуре, после чего МКАГ выделяли из спиртового раствора высаждением их в избыток диэтилового эфира. Полученную соль перекристаллизовывали из смеси воды и этанола. Выход «73 %.

Температура плавления аминогуанидинметакрилата 170 °С.

Схема установки для синтеза аминогуанидинметакрилата

1 - трехгорлая круглодонная колба; 2 - капельная воронка; 3 - мешалка; 4 - термометр; 5 - баня с охлаждающей смесью; 6 - электромотор; 7 - штатив с лапками; 8 - газоотводная трубка.

Синтез 2

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и барботером для подачи азота налили метиловый спирта и добавили рассчитанное количество карбоната аминогуанидина. Перемешивали с подачей азота. Под колбу поставили баню со льдом и из капельной воронки постепенно прикапывали ме- такриловоую кислоту при охлаждении до - 10 °С При этом усиливали подачу азота. Раствор перемешивали 3 часа при комнатной температуре, после чего аминогунидинметакрилат выделяли из спиртового раствора высажде- нием в избыток диэтилового эфира. Получали белый порошок с температурой плавления 170 °С.

ЛИТЕРАТУРА

1. Роговин З.А. Химия целлюлозы.-М.:Химия, 1972.-520с.

2. Целлюлоза и её производные / Под ред. Н.Байклза, Л.Сегала.- М.:Мир,1974.-Т.1-2.

3. Роговин З.А., Гальбрайх Л.Г. Химические превращения и модификация целлюлозы.-М.:Химия, 1979.-206с.

4. Шарков В.И., Гидролизное производство, т. 1, ГЛТИ 1945; т.2, ГЛТИ, 1948; Т.З ГЛТИ, 1950.

5. Деревицкая В.А., Докторская диссертация, Институт химии природных соединений АН СССР, Москва, 1962.

6. Васильев А.В., Майборода В.И.// Хим. Волокна, 1966, №5,28

7. . Pastcka М., Faserforsch. U. Textiltechn., 14, 141 (1963).

8. . Непенин Ю.Н., Технология целлюлозы, 2 изд., т1 -2, М. 1976.-90с.

9. Жбанков Р.Г, Козлов Г.В., Физика целлюлозы и ее производных, Минск, 1988. 10 . Regelson W. //J/ Polymer Sci: Polimer sympok. 1979, Vol. 66. p.483-538/ 11. Donaruma L.G., Bezanno J.//J. Med. Chem. 1971, Vol. 14, №4.p.224 12 . Dombroski J.R., Donaruma L.G. //J. Med. Chem. 1971, Vol. 14, №5 p 461 13. Платэ H.A., Васильев A.E., Физиологически активные полимеры-М.: Химия, 1986. с.296

10. Панарин Е.Ф., Заикина Н.А.// Антибиотики, т.22, 1977, с. 327

11. Агаджанян М.Е. // Арм. Хим. Журн. 1975. т. 21 ,№8, с. 658-661

12. Donaruma L.G., Bezanno J. // J. Med. Chem. 1971, Vol. 14,№4, p 224

13. Charaher Ch.F., Moon W.Y., Langwarthy Th.A.//Polymer Preprints. 1976 Vol.17 №l,p.l-5

14. Zubov V.P., Vijaga Kumar M., Masterova M.N. et al // J. Macromol. Sci. 1988. T. 30. №4. c.675.

15. Кабанов В.А., Топчиев Д.A. // Высокомолек. Соед. А. 1988. Т. 30. с.675.

16. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Крапивин A.M. и др. // Высокомолек.

17. Соед. А. 1982. Т. 24. №6. с.437.

18. Кабанов В.А., Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. // Высокомолек. Соед.

19. А. 1984. Т. 26. №1. с.51. 22 . Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т. и др. // Изв. Ан СССР. Сер.хим. 1983. №10. с. 22-32.

20. К.Е. Скворцова, Нехорошева А.Г., Гембицкий П.А. // Проблемы

21. дезинфекции и стерилизации. М.: ВНИИДиС, 1974, вып.23, с.58. 24 . Ryser H.J. // Science. 1965, V.150, р.501. 2 5 . Ryser H.J. // Biomembranes. 1971, V.2, p. 197.

22. Ярославов А.А., Кабанов В.A. // Материалы Всероссийского

23. Панарин E.Ф., Заикина H.А., //Антибиотики том 22, 1977, с. 327. 31. Патент Франции 789429 (1959).

24. Патент США 2,867,562 (1959).

25. Патент Великобритании 1114155 (1960).

26. Патент Швеции 339076 (1971).

27. А.с. СССР 4341826 (1988).

28. Патент Великобритании 115243 (1969).

29. Патент ФРГ 2437844 (1982).

30. Патент США 4,587,266 (1986). 39. А.с. СССР 847893 (1981).

31. А.с. СССР 2039735 (1995).

32. Приказ Минздрава СССР № 15-6/31 от 22 декабря 1989 года. 4 2 . Заикина Н.А.// Антибиотики 1977, №22, с.327

33. Милич М.В., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Вестник дерматологии, 1988, №4, с.37

34. Милич М.В., Федорова Д.Л., Топчиев Д.А. // Вестник дерматологии, 1988, №5, с.25

35. Эсмурзиев A.M., Хаширова С.Ю., Сивов Н.А. и др. Радикальная гомо(со)полимеризация акрилат- и метакрилатгуанидинов в водных средах // Структура и динамика молекулярных систем, 2003, выпуск X, ч. 1, с.214-216

36. Фельдштейн М.М. // Синтетические полимеры медицинского назначения. Материалы 6 Всесоюзного симпозиума. Алма-Ата, 1983, с. 142

37. Тимофеева JI.M., Клещева H.А., Топчиев Д.A. // Изв. АН. Сер. Хим. 1999, №5, с.865

38. Васильева Ю.А., Клещева Н.А., Громова Г.Л., Топчиев Д.А., Крутько Е.Б., // Изв. АН. Сер. Хим. 2000, №3, с.430

39. Химическая энциклопедия / под ред. И.Л. Кунянца, 1988, М.,Т.1, с.617

40. Топчиев Д.А., Нажметдинова Г.Т., Гембицкий П.А. // Изв. Ан СССР, Сер. Хим. 1983, №10, с.22-32

41. Платэ Н.А., Васильев А.Е., Физиологически активные полимеры-М.: Химия, 1986. с.296

42. Патент США 4,532,128 (1985).

43.Гембицкий П.А., Воинцева И.И., Полимерный биоцидный препарат

44. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. - М.: Мир, 1966

45. Кабанов В.А., Акутин M.C. и др. Энциклопедия полимеров.-М.: Советская энциклопедия, т. 2,1974.

46. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник.-Сп.: Химия, 1994.