Содержание

1. Моносахариды

2. Дисахариды

3. Полисахариды

К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы – продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных; многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды – простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Глюкоза, или виноградный сахар, С6Н12О6 – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легка растворяющиеся в воде. Содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека. Мышечная работа совершается главным образом за счет энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом; строение ее можно представить формулой (а):

Н Н ОН ОН О

6 ‌ ‌ ‌ ‌

НОСН2 – С 5 * - С 4 * - С 3 * - С 2 * - С 1 (а)

‌ ‌ ‌ ‌

ОН ОН Н ОН Н

Глюкоза

Н Н ОН О

6 ‌ ‌ ‌ ‌ ‌ 1

НОСН2 – С 5 * - С 4 * - С 3 * - С 2 * - СН2 ОН (б)

‌ ‌ ‌

ОН ОН Н

Фруктоза

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов крахмала и целлюлозы (под действием ферментов или минеральных кислот). Применяется как средство усиленного питания или как лекарственное вещество, при отделке тканей, как восстановитель – в производстве зеркал.

Фруктоза, или плодовый сахар, С6Н12О6 - моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках; значительно слаще глюкозы; в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт; строение фруктозы выражает приведенная выше формула (б).

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для всех моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь ассиметрических атомов углерода (они помечены звездочками).

Ассиметрический атом – это атом, в соединение которого имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов.

Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешанными функциями; природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетоновой карбонильной группой. Благодаря этому моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Углеродная цепь моносахарида, например глюкозы (а), может принимать конформацию «клешни» (см. ниже формула в); при этом 1-й С-атом , несущий карбонильную группу, сближается со спиртовой группой при 5-ом С-атоме; атом Н из группы ОН перемещается (как показано пунктирной стрелкой) к карбонильному кислороду, а кислород при 5-ом С-атоме соединяется с 1-м (карбонильным) С-атомом (это тукже показано пунктирной стрелкой).

Конформация – это различные формы, которые может принимать цепь в пространстве, благодаря возможности вращения атомов вокруг оси связи.

В результате замыкается шестичленное, содержащее атом кислорода, кольцо. Так образуются две цикличные α- и β- формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположение атома Н и группы ОН при 1-м (в цикле он становится ассиметричным) С-атоме. Это можно представить перспективными формулами *:

Перспективные формулы чаще пишут упрощенно – без символов С, образующих кольцо и соединенных с ними символов Н:

В формулах циклических форм показано (пунктирной стрелкой), что возможен обратный переход атома Н из группы ОН при 1-ом С-атоме к кислороду кольца. Последнее при этом раскрывается и образуется цепная форма.

Природная кристаллическая глюкоза (виноградный сахар) представляет собой циклическую α-форму (т. пл. моногидрата 83˚ С, безводной 146˚ С). При растворении в воде она, как показано выше на схеме, переходит в цепную, а через нее в β-форму; при этом устанавливается динамическое равновесие между всеми*. β-форма также может быть выделена в кристаллическом виде (т. пл. 148-150˚ С); в водном растворе и она образует равновесную систему, содержащую все формы. Цепная же форма существует лишь в растворах, причем в очень небольших количествах (доли процента), а в свободном виде не выделена.

Изомерные формы соединений. Способные переходить друг в друга, называют таутомерными формами, или таутомерами, а само существование их – явлением таутомерии; оно весьма распространено среди органических соединений.

Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Свекловичный , или тростниковый, сахар 9сахароза), С12Н22О11 – важнейший из дисахаридов. Получается из сахарной свеклы (в ней содержится до 28% сахарозы от сухого вещества) или из сахарного тростника ( откуда и происходит название); содержится также в соке березы, клена и некоторых фруктов. Сахароза – ценнейший пищевой продукт. При гидролизе она распадается с образованием молекулы глюкозы и молекулы фруктозы (образующая смесь этих моносахаридов называется инвертным сахаром):

С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 + С6Н12О6

сахароза глюкоза фруктоза

Полисахариды . эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов – не имеют сладкого вкуса, в большинстве не растворимы в воде; они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов, затем дисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов – крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены на звеньях – С6Н10О5 -, являющихся остатками шестичленных цикличных форм молекул глюкозы, потерявших молекулу воды; поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (С6Н10О5) х . Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией образующих их моносахаридных молекул: крахмал построен из звеньев α-, а целлюлоза – β-формы глюкозы.

Крахмал - (С6Н10О5) х - белый (под микроскопом зернистый) порошок, нерастворимый в холодной воде; в горячей – набухает, образую коллоидный раствор (крахмальный клейстер); с раствором йода дает синее окрашивание (характерная реакция). Молекулы крахмала неоднородны по величине –значение х в них колеблется от сотен до 1000-5000 и более.