Синтезировать тринитрокси- и тетранитроксипроизводные непосредственно из адамантана не удалось. Соответствующие нитраты были получены нитрованием спиртов смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом.

Условия проведения реакции и выход продуктов в реакции 1-R-адамантанов с азотной кислотой

Способ получения нитратов ряда адамантана отличаетя простотой, высоким выходом и экономичностью, поэтому он представляет альтернативу методам получения функциональных производных с использованием бром- и гидроксиадамантанов.

В связи с этим, изучены реакции нитроксипроизводных адамантана и разработаны удобные способы получения арбоновых кислот, спиртов, аминов и других функциональных производных адамантанового ряда.

В синтезе адамантанкарбоновой и адамантандикарбоновой кислот выход составляет 94-96 %.

На основе нитрата адамантана был разрабтан способ получения адамантанкарбоновой кислоты через стадию получения 1-гидроксиадамантана. Этот метод получения адамантанкарбоновой кислоты, обеспечивающий высокое качество целевого продукта и экологическую чистоту процесса,был внедрен на АО “Олайнфарм” в производстве “ремантадин”.

3. Обсуждение результатов

Таким образом, в литературном обзоре были рассмотрены различные способы получения галогензамещенных адамантанкароновых кислот, но для синтеза 1-окси-3адамантанкарбоновой кислоты (такого задание на данный курсовой проект) мы выбираем метод получения данного соединения из адамантанкарбоновой кислоты

+ 2НNO3 → + HNO2 + H2O

Данный метод был выбран, потому что он обуславливает наиболее высокий выход и сам процесс синтеза наименее трудоемкий (по сравнению с другими способами получения), а также его легко выполнить в лабораторных условиях.

4. Экспериментальная часть

4.1 Реагенты и оборудование

Азотная кислота, d = 1,5;

Адамантанкарбоновая кислота;

Олеум

+ 2НNO3 → + HNO2 + H2O

Трехгорлая колба, магнитная мешалка, термометр, воронка Бюхнера, колба Бунзена.

4.2Методика эксперимента

К 63 мл (1.5 моль) 98-100%-ной азотной кислоты приливают 2.5 мл олеум (d=1.883) при 30-35º С присыпают 18 г (0.1 моль) 1- адамантанкарбоновой кислоты. Реакционную смесь выдерживают. 1 г при 40º С, охлаждают: выливают в лед. Выпавший осадок отфильтровывают иполучают 21.5 г (89%) нитрата 3-окси-1-адамантанкарбоновой кислоты.

Тпл = 146º С (ацетон)

5. Выводы

1. В данной курсовой работе были рассмотрены данные по синтезу карбоновых кислот алифатического, ароматического и полициклического ряда.

2. На основе анализа литературных данных для выполнения курсового проекта, а именно для синтеза нитрата 1-окси-3-адамантанкарбоновой кислоты, был выбран метод синтеза из адамантанкарбоновой кислоты.

3. В результате проведенного опыта: нитрат 1-окси-3-адамантанкарбоноваой кислоты был синтезироан с выходом 89 % (сырой продукт). Температура плавления соответствует литературным данным.

6.Библиографический список

1. Петров А. А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – СПб: Иван Федоров, 2002. – 624 с.

2. H. Stetter, M. Schwarz, A. Hirschhorn Chem/ Ber? 1959,92, №7. Р. 667-672

3. H/ Stetter, J. Mayer Chem. Ber, 1959,92, №7. Р. 667-672.

4.И.К. Моисеев, Н.В. Макарова, М.Н. Земцова. Синтез адамантанкарбоновых кислот//Успехи химии,1999,68,№12. С 1114-1115.

5. Юдашкин А.В., Стулин Н.В., Моисеев И.К. Бифункциональные производные адамантана, Самара 1991.

6. Земцова М.Н. Методические указания к выполнению курсовой работы по органической химии, Самара 2004.