Симазин

Симазин относится к гербицидам сплошного действия, как и атразин, ингибируя фотосинтез сорняков. В почве его активность сохраняется в течении 2–7 месяцев после распыления. В настоящее время симазин запрещён в Европейском Союзе (EU directive 91/414/EEC). Влияет главным образом на функцию центральной нервной системы, в меньшей степени на периферическую кровь.

Атразин

Полураспад атразина в почве длится от 13 до 261 дня. В 2004 году атразин был запрещён в Европейском Союзе из\за его стойкого загрязнения грунтовых вод. Но несмотря на это, атразин остаётся одним из самых популярных гербицидов, и используется в более чем 80 странах по всему миру.

Наибольшее число гербицидов являются производными 1,3,5 – триазина (сим-триазина) со структурой (1) – (8). [1]

Соединения (2) проявляют высокую гербицидную активность в том случае, если углеводородные радикалы при экзоциклическом азоте имеют не более четырех атомов углерода. При увеличении углеводородной цепи радикалов при азоте (число атомов углерода более четырех) гербицидная активность соединения снижается. Аналогичная закономерность наблюдается и в ряду соединений структуры (3).

Замена атомов галогена на гидроксил приводит к полной потере гербицидной активности, а при замене галогена на алкоксил (соединения 4) или алкилтиогруппу (соединения 5) изменяется избирательность действия с сохранением гербицидных свойств. Очень высокой активностью отличаются гербициды из группы производных 1,3,5 – триазина структуры (8); норма расхода их составляет несколько грамм на 1 га обрабатываемой площади.

Изучение зависимости активности от строения для данной группы соединений показало, что большое влияние на активность оказывает не только характер заместителя в ароматическом радикале, но и его положение. Наиболее активны соединения, содержащие заместитель в положении 2. Введение заместителей в другие положения приводит к снижению гербицид-ной активности [12]. При введении второго заместителя герби-цидная активность также снижается. Активными соединениями из этой группы являются вещества, содержащие в положении 2 следующие заместители: галогены, метил-, метокси-, сульфидную, сульфоновую группу, трифторметил, хлорметил, метоксикарбонил-, этоксикарбонил-, нитрогруппу и др. Совершенно неактивны соединения, содержащие в положении 2 карбоксигруппу.

При изменении структуры ароматического и триазинового циклов меняется не только активность соединения, но и избирательность действия.

Изучение механизма биологического действия некоторых соединений этого класса показало, что они являются чрезвычайно эффективными ингибиторами клеточного деления и блокируют в растениях биосинтез валина и изолейцина [13, 14]. В устойчивых к гербицидам данного типа растениях происходит частичное разложение вещества и связывание с продуктами жизнедеятельности растений [15], в результате гербицидные свойства препарата теряются. Такой процесс характерен, например, для хлорсульфурона в растениях пшеницы. В растениях же сахарной свеклы этот препарат практически не изменяется и 98% его сохраняется длительное время, поэтому он весьма токсичен для сахарной свеклы.

Изучено поведение триазиновых гербицидов в почве, воде, растениях и других объектах окружающей среды [16–22]. Установлено, что в зависимости от строения продолжительность разложения вещества в объектах окружающей среды может колебаться в весьма широких пределах. Наиболее стабильны 4,6 – бис(алкиламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазины (2) и существенно менее стабильны 4,6 – бис(алкиламино) – 2-метилтио – 1,3,5 – триазины (5), что связано с относительно быстрым окислением метилтиогруппы и легким гидролизом образовавшегося сульфона.

Основными метаболическими превращениями гербицидных триазинов в почве являются реакции окисления, гидролиза и дезалкилирования. На схеме ниже, показаны пути метаболизма прометрина [16], которые характерны для большинства гербицидов из группы 4,6 – бис(алкиламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазинов. Механизм гербицидного действия большинства производных 1,3,5 – триазина основан на торможении реакции Хилла [23]. Полагают, что в растениях, устойчивых к действию 4,6 – бис (ал-киламино) – 2-хлор – 1,3,5 – триазинов, происходит быстрый их гидролиз с образованием нетоксичного для растений 2-гидрокси-производного.

Пути метаболизма прометрина

Производные 1,3,5 – триазина, применяемые в качестве пестицидов

. [1]