Ароматические углеводороды (арены)
Рефераты >> Биология >> Ароматические углеводороды (арены)

Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов.

8 1 8 9 1

a a a a

7 b 9 b 2 7 b b 2 дифенил

6 b b 3 6 b b 3 С12Н10

a 5 10 a 4 a 5 10 a 4

нафталин антрацен —СН2—

C10H8 C14H10

дифенилметан

—СН— —CH2—CH2—

I

CH3 1,1-дифенилэтан 1,3-дифенилэтан (дибензил)

—CH=CH—

симм-дифенилэтилен

—CºC— CH

½

дифенилацетилен

трифенилметан

Номенклатура и изомерия.

В названиях гомологов бензола указывают наименования заместителей, соединенных с бензольным ядром, и, если требуется, их число. Простейшим в этом ряду является метилбензол С6Н5 –СН3; за ним следует этилбензол С6Н5-СН2-СН3. Т.к. в бензоле все водородные атомы равноценны, эти соединения, являющиеся его однозамещенными производными, не имеют изомеров, строение их можно представить формулами:

CH3 СН2—СН3

½ ½

метилбензол этилбензол

(толуол)

В ряду ароматических углеводородов часто применяют тривиальные названия, например, метилбензол иначе называют толуолом.

По международной номенклатуре (правила ИЮПАК) все ароматические углеводороды объединяют названием – арены. Соответственно, их одновалентные остатки, образованные отнятием водорода от углеродных атомов ядра (одновалентные ароматические радикалы), называют арилами и обозначают - Ar. Остаток бензола – С6Н5 называется фенилом, строение его можно обозначить символом

½ ½

— (радикал фенил)

;

или

Ациклические (жирные) остатки, соединенные с бензольным ядром, называют боковыми цепями.

Этилбензолу изомерны двухзамещенные гомологи бензола, содержащие в соединении с ароматическим ядром два метильных остатка (заместителя) С6Н5(СН3)2. Они называются диметилбензолами или ксилолами.

Если в бензоле имеется не один, а несколько заместителей, то для обозначения их положения углеродные атомы ядра нумеруют. Взаимное расположение двух заместителей (Х) в ядре бензола обозначают специальными символами: 1,2-(или, что то же, 1,6-) положение, т.е. когда заместители находятся рядом (при соседних углеродах), называют орто – (или сокращенно О-) положением; 1,3-(или, что то же, 1,5-) положение, т.е. когда заместители расположены через один углерод друг от друга, называют мета-(или м-) положением; наконец, 1,4-положение, когда заместители расположены друг от друга через два углерода, называют пара (или п-) положением:


Страница: