Еще лет 200-300 назад между Москвой и Тулой рос дремучий лес. Через него от Москвы шел проезжий Серпуховской тракт. В местах пересечения тракта с речками возникали селения: Котлы, Чертаново, Красное, Бирюлево, Битца и т.д.

Село Чертаново (Чертань и Загорье тож ) известно с XVII века, когда здесь уже была деревянная церковь Рождества Богородицы и было получено благословение на постройку церкви Великомученицы Екатерины. К XVIII веку обе церкви сгорели.

Чертаново принадлежало Кремлевскому женскому Вознесенскому монастырю, находившемуся рядом со Спасскими воротами.

В конце XVIII века деревня перешла в удельное ведомство. В 1767 году в Чертанове было 23 двора, где жили 86 мужчин и 87 женщин. В 1890 году в деревне было 185 строений, из них - 51 дом, половина из них крыта соломой, а другая половина - железом. С 1875 года в деревне работало начальное земское училище, где училось 37 мальчиков и 15 девочек.

После революции, в 1930 году, в Чертаново был организован колхоз "Верный путь". В середине 70-х годов деревню снесли.

Сельцо Красное находилось на холме между нынешними улицами Красного Маяка и Чертановской, к западу от нынешнего метро "Южная". Известно, что в XVII веке оно принадлежало казначею Ивану Богдановичу Камынину, татарский предок которого перешел из Орды на службу к Великому князю Московскому Василию Ивановичу, приняв в крещении имя Даниил.

В начале XVIII века сельцом владел князь Александр Яковлевич Урусов, при нем было 8 дворовых людей и 43 крестьянина. В 1745 году Красное перешло к его сыну Александру, солдату лейб-гвардии Семеновского полка. Дослужился он до чина генерал-майора и был известен как выдающийся коллекционер. Свою коллекцию и библиотеку он подарил Московскому университету. При нем в Красном были " .дом господский деревянный с плодовитым садом .". Имение бездетного князя унаследовала его троюродная сестра Ирина Григорьевна Урусова, вышедшая замуж за князя Алексея Ивановича Гагарина. Их сын, Иван Алексеевич Гагарин, шталмейстер и член репертуарного комитета театров, после смерти жены женился на знаменитой актрисе Екатерине Семеновой, одним из поклонников которой был А.С.Пушкин. Оставшись вдовой, она продала Красное с 11 дворами, где жили 52 мужчины и 41 женщина, бригадиру Николаю Алексеевичу Дурасову, зятю известного уральского миллионера И.С.Мясникова.

В Отечественную войну 1812 года в Красном "разграблено неприятелем ржи 200 четвертей, ярового 275, сена 790 пудов, лошадей 10, коров 12, овец 30".

После реформы 1861 года в честь освобождения от крепостничества крестьяне построили в 1863 году часовню, ликвидированную уже после революции.

В годы советской власти в Красном был создан совхоз "Красный маяк", просуществовавший до 1974 года. В годы Великой Отечественной войны у Красного проходила ближайшая линия обороны.

На высоком левом берегу в верховьях речки Городенки (Городки,Городянки), к юго-западу от станции метро "Пражская", с XV века находилось село Бирюлево. Здесь располагалась барская усадьба, а рядом, на 17-ой версте Серпуховского тракта, первая от Москвы почтовая станция (имевшая до 30 лошадей) с постоялым двором, двухэтажной гостиницей, с каменным погребом, трактиром и мелочной лавкой.

Первыми владельцами сельца были Бирюлевы и Рославлевы, давшие ему свое имя. В конце XVII века Бирюлевым владели братья Плещеевы - прямые потомки боярина Федора Акинфиевича Бяконта и его сына Федора Федоровича Плещея. Один из сыновей Ф.А.Бяконта - известный митрополит Алексий (1293 - 1378), другой - Александр - был соратником Дмитрия Донского и отличился в Куликовской битве.

После Плещеевых сельцо перешло к Петру Алексеевичу Татищеву. При нем в Бирюлеве было 20 дворов, поместье занимало 485 десятин.

Следующей владелицей Бирюлева была княгиня А.П. Долгорукая, которая в 1815 году продала сельцо князю Николаю Петровичу Оболенскому.

После отмены крепостного права земля частично перешла крестьянам. Оставшееся было продано инженер-капитану Ивану Александровичу Ромейко, ставшему впоследствии купцом 2-й гильдии и торговавшему хрусталем и фарфором. В Бирюлеве Ромейко основал свое дачное имение.

В середине XIX века Бирюлево пользовалось широкой популярностью как дачное место для всевозможных зимних пикников, увеселений, катаний на санях и т.д. После революции здесь был организован колхоз "Новая жизнь", который накануне Великой Отечественной войны вошел как бригада в Покровский колхоз "12-й Октябрь".

Село Покровское на речке Городня находилось немного ниже Бирюлева и Красного. Оно известно с XVII века и принадлежало Новоспасскому монастырю. С этого же времени известна деревянная шатровая церковь Покрова Богородицы. В 1722 году храм был заменен на каменный с приделами Николая Чудотворца и правоверных Захарии и Елисаветы.

В середине XVIII века в селе было 34 двора, 140 мужчин и 146 женщин, имелся "монастырский деревянный дом на каменном фундаменте и при нем сад регулярный". Крестьяне находились на оброке.

Павел I пожаловал Покровское статс-даме Анне Родионовне Чернышевой - вдове бывшего московского главнокомандующего фельдмаршала графа З.Г.Чернышева. Впоследствии Александр I отобрал у нее это имение в казну.

В 1879 году в селе открыли начальное училище, попечительницей которого была Мария Владимировна Каткова, где обучалось около 100 мальчиков и девочек. До революции в селе имелся трактир 3-го разряда.

После революции в селе был организован колхоз, который назвали "12 Октябрь", в честь только что отмеченной 12-й годовщины Октябрьской революции 1917 года. В 1949 году у села была открыта платформа Покровская Курской линии железной дороги.

После прокладки в 1844-47 годах Варшавского шоссе, на 19 версту дороги были переселены 19 семей из деревни Битцы. Место получило название Аннино по имени хозяйки княгини Анны Андреевны Трубецкой.

В 1884 году в 35 дворах проживали 111 мужчин и 108 женщин, был трактир и мелочная лавка. В конце 1880-х годов "при деревне Аннино" значилась усадьба коллежского советника Михаила Александровича Коханова, после которого главным наследником Аннина был известный реакционер Михаил Никифорович Катков. Его сын, бывший подольским уездным предводителем дворянства, энергично взялся за обустройство училища, стал его попечителем. В училище обучалось более 70 детей.

В 1890 году аннинский крестьянин Владимир Андреевич Капустин начал заниматься изготовлением валяной обуви для продажи, а в 1898 году организовал кустарное производство, которое успешно развивалось и к 1900 году стало фабрикой. В начале XX века Капустину стал помогать сын Петр. Он получил специальное образование и вскоре возглавил фирму "Паровая фабрика пуховой и фетровой обуви Петра Владимировича Капустина". Продукция фабрики была отмечена золотыми медалями в Москве и Генуе, а также в Париже. Ныне на этой Битцевской фетро-обувной фабрике работает 126 рабочих, и здесь по-прежнему выпускают валяную обувь.