Алифатические предельные углеводороды и их строение
Рефераты >> Химия >> Алифатические предельные углеводороды и их строение

Частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие в связи с этим неиспользованными валентностями, называются свободными радикалами.

Из вышесказанного видно, что реакция метана с хлором протекает по свободнорадикалъному механизму. Радикал метил (который обладает очень высокой реакционной способностью) реагирует с другой молекулой хлора, разрывает в ней связи между атомами и отщепляет свободные атомы хлора с неспаренными электронами. Таким образом, рождаются новые химически активные частицы, которые вызывают дальнейшие превращения.

Реакции, в результате которых происходит цепь последовательных превращений, называются цепными реакциями.

Аналогично реагируют с хлором этан, пропан и другие предельные углеводороды. Образовавшиеся вещества называются хлорпроизводными (в общем случае - галогенопроизводными). Многие из них используются в качестве растворителей. Так как предельные углеводороды реагируют с галогенами только при повышенной температуре или под воздействием света, бромную воду при обычной температуре они не обесцвечивают.

Все предельные углеводороды горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Метан горит бесцветным пламенем, с выделением теплоты:

СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О + 880 кДж

Смесь метана с воздухом (при содержании метана от 5 до 15% по объему) при поджигании сгорает со взрывом. Взрыв может происходить и в смесях других предельных углеводородов с воздухом. Поэтому смеси метана, этана, пропана и бутана с воздухом очень опасны. Они иногда могут образоваться в каменноугольных шахтах, в заводских котельных, в мастерских и в жилых помещениях.

При сильном нагревании (выше 1000 °С) без доступа воздуха предельные углеводороды разлагаются:

Если метан нагреть до более высокой температуры (1500 °С), то реакция происходит так:

2СН4→Н - С=С - Н + ЗН2

Эта реакция дегидрирования (отщепления водорода) имеет большое промышленное значение, так же как и дегидрирование других предельных углеводородов, в том числе этана С2Н6:

Углеводороды нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании подвергаются реакциям изомеризации и превращаются в углеводороды разветвленного строения:

пентан 2-метилбутан

Применение метана очень разнообразно. В виде природного газа метан широко используется в качестве топлива.

Большое практическое значение имеют и хлорпроизводные метана. Дихлорметан СН2С12, трихлорметан (хлороформ) СНС13, тетрахлорметан (тетра-хлорид углерода) СС14, 1,2-дихлорэтан С1СН2СН2С1, - жидкости, которые используются в качестве растворителей. Трихлорметан (хлороформ) и три-иодметан (йодоформ) применяются в медицине. Так как тетрахлорметан при испарении образует тяжелые пары, которые изолируют горящий предмет от доступа кислорода воздуха, то его применяют для тушения пожаров[3].

4. Применение и получение предельных углеводородов

Применение углеводородов. Высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива. Метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве. Получило распространение применение пропана и бутана в виде "сжиженного газа", особенно в тех местностях, где нет подводки природного газа. Жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах и т.д.

Как весьма доступный углеводород, метан все в большей степени используется в качестве химического сырья.

Реакции горения и разложения метана используются в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука. С этой целью в специальные печи вместе с метаном подают такое количество воздуха, чтобы сгорела лишь часть газа. Под действием развивающейся при горении высокой температуры другая часть разлагается, образуя тонкодисперсную сажу.

Метан - основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений. Наиболее распространенный способ получения водорода из метана - взаимодействие его с водяным паром. Реакцию проводят в трубчатых печах при температуре около 400°C, давлении 2-3 МПа, в присутствии алюмоникелевого катализатора:

CH4 + H2O - > 3H2 + CO

Для некоторых синтезов используется непосредственно образующаяся смесь газов. Если же для последующих процессов нужен чистый водород (как в случае получения аммиака), оксид углерода (II) окисляют водяным паром, используя катализаторы.

Реакцией хлорирования получают хлорпроизводные метана. Все они находят практическое применение.

Хлорметан CH3Cl - газ. Как вещество, легко переходящее в жидкое состояние и поглощающее большое количество теплоты при последующем испарении, он применяется в качестве хладагента в холодильных установках.

Дихлорметан CH2Cl2, трихлорметан (хлороформ) CHCl3 и тетрахлорметан CCl4 - жидкости; они используются как растворители. Тетрахлорметан применяется, кроме того, при тушении огня (особенно в тех случаях, когда нельзя использовать воду), так как тяжелые негорючие пары этого вещества, образующиеся при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

При хлорировании метана образуется много хлороводорода. Растворяя его в воде, получают соляную кислоту.

В последнее время из метана получают ацетилен, необходимый для синтеза многих органических веществ.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получают углеводороды разветвленного строения. Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина. Высшие углеводороды служат исходными веществами для получения синтетических моющих средств.

Путем химической переработки предельные углеводороды часто превращают в непредельные углеводороды, химически более активные, из которых синтезируют многочисленные органические вещества.

Получение углеводородов. Предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти. Из этих природных источников и извлекают их для использования в качестве топлива и химического сырья.

В теоретическом отношении интересна реакция синтеза метана, так как она показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора:

С + 2H2 - > CH4

Сопоставляя эту реакцию с термическим разложением метана, мы должны сделать вывод, что она обратима.

Учитывая тепловой эффект реакции, можно записать следующее уравнение:

C + 2H2 <-> CH4 + 75 кДж

На основании данного уравнения можно высказать предположение о том, какие условия способствуют сдвигу равновесия в сторону получения метана, а какие будут вызывать его разложение.

Так как синтез метана - реакция экзотермическая, то сильное нагревание не будет повышать выход продукта; равновесие сместится в сторону образования исходных веществ. При слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана. Поэтому оптимальная температура синтеза метана примерно 500°C, а для его разложения необходима температура свыше 1000°C.


Страница: