Содержание

Введение

I.Аналитический обзор

ü Аспирин(ецетилсалициловай кислота

ü Гидроксикислоты ароматического ряда

ü Получение

ü Свойства

ü Роль салициловой кислоты и её производных

В пищевой промышленности и медицине

II.Экспериментальная часть

III.Заключение

· Выводы

IV.Техника безопасности

V. Приложени

Список литературы

Введение

Цель работы:

· Провести обзор литературы, представляющую собой сводку данных о методах получения вещества и применения его;

· Провести синтез ацетилсалициловой кислоты по методике кафедры «Органическая химия»;

· Подобрать оптимальные условия синтеза;

· Определить влияние исходных веществ на выход продукта.

I. Аналитический обзор

1. Ацилирование: аспирин (ацетилсалициловая кислота)

Реакция ацилирования — реакция введения в различные органические соединения остатков карбоновых кислот (ацилов), или сульфокислот, получающихся отнятием гидроксила от молекулы кислоты в характерную группу NHили ОН органического соединения вместо атома водорода.

Наиболее широкое распространение получила реакция ацилирования Фриделя—Крафтса. Она представляет собой атаку какого-либо комплекса галоген-ангидрида кислоты на ароматическое кольцо.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотой, причем последняя при реакции образования этого эфира реагирует в качестве фенола.

Ацетилсалициловую кислоту можно получить действием на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом:

C6H4-COOH + HO-C-CH3 = C6H4-COOH + H2O

÷ || ½

OH O O-C-CH3

||

O

Ацетилсалициловая кислота – кристаллическое вещество, слабокислое на вкус. Довольно плохо растворима в воде. В отличие от салициловой кислоты чистая ацетилсалициловая кислота не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота как сложный эфир, образованный уксусной кислотой и фенолокислотой (вместо спирта), очень легко гидролизуется. Уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты. В связи с этим фармацевтам часто приходится проверять, не гидролизовалась ли ацетилсалициловая кислота. Для этого очень удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с FeCl3, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Ацетилсалициловую кислоту очень часто применяют как противоревматическое, жаропонижающее и анальгетическое (уменьшающее боль) средство. В организме происходит постепенный ее гидролиз.[]

Ацетилсалициловая кислота (рКа 3,5) при значении рН раствора, равном 3,5, будет находиться в растворе на 50% в ионизированном состоянии [100/(1 + 10°)]. При повышении рН до 7,4 (значение рН плазмы крови) практически вся ацетилсалициловая кислота будет ионизирована— 99,99% анионной формы. Наоборот, при рН 1,0 (значение рН желудочного сока) практически вся ацетилсалициловая кислота будет находиться в неионизированном состоянии (99,68%).

Схематическое изображение процесса абсорбции из желудочного тракта ацетилсалициловой кислоты.

Аспирин - способен бороться с бактериями. Первые данные о влиянии аспирина на возбудителей инфекционных заболеваний появились более десяти лет назад, но сейчас получены доказательства его эффективности в лечении определенных инфекций. Как выяснили исследователи, аспирин способен противостоять бактериальному поражению сосудов т.е. он снижает свертываемость крови и влияет на активность некоторых генов стафиллококка. Снижение ствертываемости крови приводит к тому, что количества фибрина - вещества необходимого для формирования сгустков - становится недостаточно для того, чтобы микроорганизм прикрепился к стенке сосуда. Гены, активность которых снижает аспирин, необходимы для внедрения бактерии в ткани человека. Как полагают биологи, в очередной раз "салютовать" аспирину пока рано. Однако не исключено, что этот препарат в дальнейшем будет использоваться как средство профилактики определенных бактериальных инфекций или как элемент их комплексного медикаментозного лечения.

Ацетилсалициловая кислота выпускается для приёма внутрь в виде таблеток по 0,25 и 0,5 г (для взрослых) и по 0,1 г (с риской) — для детей.

Все эти таблетки применяют при головной боли, невралгии, простудных заболеваниях и т. п. Назначают по 1 таблетке 2 — 3 раза в день.

Противопоказания

Язвенная болезнь желудка и двенадцатиперстной кишки и желудочно-кишечные кровотечения являются противопоказаниями к применению ацетилсалициловой кислоты и натрия салицилата. Противопоказано также применение ацетилсалициловой кислоты при язвенной болезни в анамнезе, при портальной гипертензии, венозном застое (в связи с понижением резистентности слизистой оболочки желудка), при нарушении свёртывания крови.

Физические свойства

Белые мелкие игольчатые кристаллы или лёгкий кристаллический порошок, без запаха, слабогорького вкуса. Мало растворим в воде (растворим в горячей воде), легко — в спирте, в растворах едких и углекислых щелочей, температура плавления 133-1350 С, температура кипения 1400 С.

2.Гидроксикислоты ароматического ряда

Гидроксикислоты – соединения, в молекулах которых содержатся гидроксилтьная и карбоксильная группы.

Эти функциональные группы могут быть присоединены к алифатической цепи (алифатические гидроксикислоты) или к ароматическому кольцу, в последнем случае используют иногда родовое название фенолокислоты.

По взаимному расположению функциональных групп различают α-,β-, γ-,δ-гидроксикислоты и т. д. Буквы греческого алфавита указывают положе­ние гидроксильной группы относительно карбоксильной, причем отсчет ведется от ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, т. е. от атома С-2. Следует обратить внимание на то, что в заместительной номенклатуре ИЮПАК для замещенных карбоновых кислот локанты α -, β-, γ-, δ и т.д. не употребляются.

Систематические названия гидроксикислот строятся по общим принципам заместительной номенклатуры. Однако для ряда широко распространенных представителей предпочтительными являются тривиальные названия