Кроме того с помощью гидрозила выделенного метилового эфира получают 5-винил-2-пиразолин-3-карбоновую кислоту.

Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения имеет место при взаимодействии диеновых углеводородов с метилинтроновыми эфирами этилнитроацетата. Благодаря таким превращениям получают винилизооксазолидины и винил-2-изоксазолины. При взаимодействии метилнитронового эфира этилнитроацетата с дивинилом образуется смесь метоксиизооксазолидина и 2-изооксазолина:

Другие методы

Имеется ряд методов синтеза винилазолов, которые пока не нашли широкого применения в лабораторной практике.

Реакцию Виттига применяют при синтезе ряда 2-венилбензимидазолов. Так как процесс в этом случае проходит в мягких условиях и исключается возможность полимеризации термолабильных соединений, достигается высокий выход синтезируемых винилазолов. Реакцию проводят по схеме:

R = R1 = H; R = H, R1 = CH3; R = R1 = CH3; R = OCH3, R1 = CH3; R = NO2, R1 = CH3.

В этих превращениях соли фосфония выделяют из реакционной среды.

Синтезированные на их основе фосфораны в чистом виде подвержены гидролизу, однако в растворе они могут сохраняться длительное время и их полный гидролиз завершается в течении нескольких часов. Благодаря этому синтез 2-винилбензимидазолов осуществляется в двухфазной водной системе без выделения фосфоранов из реакционной среды.

Известны многостадийные способы получения винильных производных пиразолинов и оксазолинов, в которых на конечной стадии синтеза предусмотрено отщепление метанола от соответствующих метоксиэтилзамещённых. Таким путём получают 3-винил-5,5-диалкил-2-пиразолины, 1-алкил-3-винил-2-пиразолины, 1-алкил-3-винил-5,5-диалкил-2-пиразолины.

Синтез ведут нагреванием до 393-443 К 3-метоксиэтилпиразолинов в вакууме в присутствии каталитических количеств порошкообразного KOH.

Заключение

Винильные производные азолов получают различными методами, для чего используются вещества разных классов. В результате этого винильная группа может находиться у С- или гетероатома цикла, а также у атомов, непосредственно не связанных с циклической структурой. В соответствии с этим и вся классификация веществ данного типа основана на реакциях, лежащих в основе их синтеза.

Синтез винильных мономеров является одной из важных направлений развития современной науки. Винильные мономеры активно используются в современной промышленности. Путём полимеризации винильных мономеров с аллильными получают светопрозрачные полимерные материалы, которые используют в приборо- и самолетостроении, здравоохранении, ядерной технике, для волоконной оптики. Винильные мономеры используют для получения полупроницаемых мембран. Также они применяются и в растеневодстве. Сополимеры ГК с виниловыми мономерами могут найти применение в качестве эффективных стимуляторов роста растений. Винильные мономеры получили широкое применение в производстве красок и лаков. По ГОСТу в технологиях производства многих лаков, красок и грунтовок должны участвовать винильные мономеры. В настоящее время идут разработки по созданию бронежилетов на основе полимеров, созданных при участии винильных мономеров. В химии ВМ часто применяются как катализаторы различных реакций.

Литература

1.Г.В.Шаталов

«Мономеры и полимеры с азольными и азиновыми циклами»

2. Колесников Г.С.

«Синтез винильных производных ароматичесих и гетероциклических соединений»

3.А. С. Утегенова, З. Г. Аккулова «Синтез и исследование привитых сополимеров углегуминовых кислот с виниловыми мономерами»