Оксисоединения
Рефераты >> Химия >> Оксисоединения

Под оксисоединениями понимают органические соединения содержащие в составе своей структурной формулы одну или несколько гидроксильных групп (OH). Таковыми являются все спирты и фенолы.

АЦИКЛИЧЕСКИЕ ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

Спирты.

Спиртами называются соединения общей формулой ROH, где R - любая алкильная или замещённая алкильная группа. Эта группа может быть первичной, вторичной или третичной; она может быть как ациклической, так и циклической; она может содержать двойную связь, атом галогена или ароматическое кольцо, например:

CH3

OH

CH3-C-CH3 H2C=CH-CH2OH

Аллиловый спирт

OH циклогексанол

Трет-бутиловый

спирт

CH2OH CH2 -CH2 CH2-CH-CH2

Cl OH OH OH OH

Бензиловый спирт этиленхлоргидрин глцерин

(b-хлорэтиловый спирт)

все спирты содержат гидроксильную группу (-OH), которая является функциональной и определяет свойства, характерные для данного класса соединений. Строение R влияет на скорость, с которой спирт вступает в некоторые реакции, и иногда на характер реакции.

Одноатомные насыщенные спирты.

Классификация.

Спирты классифицируют на первичные, вторичные и третичные в зависимости оттого, с каким атомом углерода (связана гидроксильная группа). Атом углерода считается первичным, вторичным третичным в зависимости от числа связанных с ним других атомов углерода.

H R R

R-C-OH R-C-OH R-C-OH

H H H

Первичный вторичный третичный

Номенклатура.

Для названия спиртов по номенклатуре IUPAC выбирают наиболее длинную цепь, содержащую гидроксильную группу. Нумерацию начинают с того конца цепи к которому ближе находится эта группа. Принадлежность соединения к классу спиртов обозначается окончанием «ол». Между основой названия и окончанием ставят цифру, обозначающую атом углерода у которой стоит OH-группа. Если имеются алкильные заместители, то название спирта начинают с цыфр(ы), указывающих (указывающей) положение заместителя (заместителей) в цепи, далее идёт название заместителей как радикалов.

Простейшие спирты можно называть по карбинольной номенклатуре, беря за основу название первого представителя спиртов, CH3OH “карбинол”. Название начинают с перечисления радикалов, замещающих атомы водорда, стоящие у углеродного атома, в метиловом спирте CH3OH, например:

OH OH

CH3 CH2OH CH3 CH CH3 CH3 C CH2CH3

Метилкарбинол диметилкарбинол

CH3

Диметилэтилкарбинол

Часто простейшие представители класса спиртов называют по рациоальной (радикальной) номенклатуре, по названию углеводородного радикала (см. таблицу).

Изомерия.

Изомерия спиртов аналогична изомерии галогенопроизводных. В случае спиртов кроме изменения строения углеродного скелета может изменяться положение -OH группы.

Для соединения общей формулы C5H11OH=C5H12O существует семь изомеров:

OH OH

CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3

Пентанол-1 пентанол-2 пентанол-3

CH3 CH3 OH CH3 CH3

CH3CCH2CH3 CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH2OH CH3CH2CHCH2OH

OH

2-метилбутанол-2 3-метилбутанол-2 3-метилбутанол-1 2-метилбутанол-1

Физические свойства.

Спирты сильно отличаются по свойствам от углеводородов вследствие присутствия в их молекуле очень полярной гидроксильной группы. Спирты - бесцветные вещества с плотностью меньше единицы.

Формула

Номенклатура

Т.пл.,°C  

Т.кип.,°C  

Растворимость

Г/100г

H2O  

IUPAC

радикальная

CH3OH

CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3

CH3(CH2)2CH2OH

(CH3)2CHCH2OH

CH3CH(OH)CH2CH3

(CH3)3COH

CH3 (CH2)3CH2OH

CH3 (CH2)4CH2OH

CH3(CH2)5CH2OH

CH3(CH2)6CH2OH

CH3 (CH2)12CH2OH

Метанол

Этанол

Пропанол-1

Пропанол-2

Бутанол-1

2-метилпропанол-1

Бутанол-2

2-метилпропанол-2

Пентанол-1

Гексанол-1

Гептанол-1

Октанол-1

Тетрадеканол-1

Метиловый

Этиловый

н-Пропиловый

Изопропиловый

н-Бутиловый

Изобутиловый

втор-Бутиловый

трет-Бутиловый

н-Амиловый

н-Гексиловый

н-Гептиловый

н-Октиловый

н-Тетрадециловый  

-97

-115

-126

-86

-90

-108

-114

26

-79

-52

-34

-15

38

65

78

97

83

118

108

100

83

138

157

176

195

-  

¥

¥

¥

¥

7,9

10,2

12,5

2,3

0,6

0,2

0,05

-


Страница: