Оксисоединения

H:B B B

H H H H

Боран диборан

Гидроборирование включает присоединение BH3 по двойной связи, водород направляется к одному из атомов углерода двойной связи, а бор - к другому. Алкилбораны могут затем подвергаться окислению, при котором бор заменяется на OH-группу.

H2O2 OH-

C=C + H-B - C-C- -C-C-

Алкен H B H OH

H-B = H-BH2, H-BR2

Таким образом, двухстадийная реакция гидроборирования - окисления в действительности представляет присоединение элементов воды H-OH по двойной углерод - углеродной связи.

CH3 CH3

(BH3)3 H2O2, OH-

CH3 -C- CH3 =CH2 CH3 -C-CH2-CH2OH

CH3 CH3

3,3-диметилбутен-1 3,3-диметилбутанол-1

(первичный)

Реакция гидроборирования протекает против правила Марковникова. Что интересно, в реакциях гидроборирования не происходит перегруппировок (очевидно, потому, что в это случае не образуются карбониевые ионы), и, следовательно, метод может быть использован без осложнений, которые часто сопровождают другие реакции присоединения.

Благодаря этому реакция гидроборирования - окисления приобретает большое синтетическое значение: она позволяет получать из алкенов спирты, которые недоступны другими методами; эти спирты служат исходными для синтеза многих соединений других классов.

Синтезы спиртов с помощью металорганических соединений (синтезы Гриньяра).

Спирты получают взаимодействием реактивов Гриньяра RMgX (где R: алкил; X: Cl, Br, I) или литий органических соединений Rli с альдегидами или кетонами. Образующиеся при этом алкоголяты при при обработке водой или разбавленными кислотами превращаются в соответствующие спирты. В зависимости от строения исходного карбонильного соединения можно получить первичный, вторичный или третичный спирт:

O +