СОДЕРЖАНИЕ

Вступление

1 Органические кислоты алифатического ряда

2 Обмен органических кислот у низших растений

3 Обмен органических кислот у высших растений

Выводы

ВСТУПЛЕНИЕ

В растениях, как и в любых других организмов происходит обмен кислот, что обеспечивает жизнь. Исследования таких ученных, как С. В. Солдатенкова, В. С. Буткевича, известного польского исследователя Т. Хшонща, французского ученого М. Мойара и работавшего в Праге К. Бернгауэра, Д. М. Михлиным и А. Н. Бахом, а также М. П. Пятницким, Д. М. Михлиным и А. Н. Бахом внесли большой отпечаток в развитие и изучение биохимии. Исследования свойств и поведения растений в разных средах и при разных условиях, позволяет использовать их для блага человечества как в медицинских целях, пищевой промышленности, так и в повседневной жизни.

1 ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО РЯДА

Содержащиеся в растениях органические кислоты алифатического ряда под­разделяются на две большие группы – летучие (перегоняющиеся с водяным па­ром) и нелетучие. Органические кислоты растений содержатся в них как в свобод­ном виде, как и в виде солей или эфиров. Из летучих кислот наиболее важными являются муравьиная, уксусная и масляная кислоты.

Муравьиная кислота НСООН представляет собой подвижную жидкость с резким запахом. Найдена в крапиве, малине; в виде сложных эфиров содержится в яблоках.

Уксусная кислота СН3-СООН встречается в различных плодах и раститель­ных соках. В особенно больших количествах образуется при уксуснокислом бро­жении как продукт жизнедеятельности уксуснокислых бактерий. Уксусная кис­лота, по данным С. В. Солдатенкова, составляет до 85% всех органических кис­лот в зерне пшеницы и кукурузы. Содержится в свободном виде и в виде различ­ных сложных эфиров в яблоках.

Масляная кислота СН3-СН2-СН2-СООН встречается в небольших коли­чествах в растениях как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров. Свобод­ная масляная кислота обладает сильным и весьма неприятным запахом (запах несвежего сливочного масла). Масляная кислота образуется при маслянокислом брожении. В растениях найдены также -окси--кетомасляная кислота СН3-СН(ОН)-СО-СООН и -окси--кетомасляная кислота НОСН2-СН2-СО-СООН. У ряда бактерий (Bacillus megaterium, водородные бактерии, фотосинтезирующая бактерия Rhodospirllum rubrum, Azobacter, Rhizobium и др.) в качестве важного запасного вещества накапливается (-оксимасляная кислота СН3-СН(ОН)-СН2-СООН и ее полимеры. Масляная кислота применяется в парфюмерной и кондитерской промышленностях в виде сложных эфиров, являющихся ценными ароматическими веществами. Например, метиловый эфир масляной кислоты обладает запахом яблок, этиловый — ананасов и т. д.

Молочная кислота (-оксипропионовая) СН3-СН(ОН)-СООН обнаружена во многих растениях. Довольно заметное количество ее содержат листья мали­ны. Молочная кислота часто образуется при анаэробном дыхании растений; осо­бенно в больших количествах – при молочнокислом брожении, вызываемом мо­лочнокислыми бактериями.

Пировиноградная кислота СН3-СО-СООН – простейшая кетокислота – важнейший промежуточный продукт при диссимиляции углеводов в растении, а также при спиртовом и молочнокислом брожении. Найдена во многих растени­ях. В ряде растений обнаружена оксипировиноградная кислота НОСН2-СО-СООН.

Щавелевая кислота НООС-СООН – простейшая дикарбоновая кислота. Для нее характерна кальциевая соль, нерастворимая в воде и даже в уксусной кислоте. Чрезвычайно широко распространена в растениях, как в свободном виде, так и в виде солей. Особенно часто содержится в растениях в виде щавелево­кислого кальция, который иногда накапливается в очень больших количествах в форме сросшихся между собой кристаллов. Большие количества щавелевой кислоты содержат некоторые мясистые растения – суккуленты (молодило и др.). В плодах и ягодах она содержится в незначительном количестве – от 0,005 до 0,06%. Щавелевая кислота может накапливаться в результате развития на са­харных растворах некоторых плесневых грибов.

Щавелевоуксусная кислота НООС-СО-СН2-СООН – важный промежуточный продукт цикла Кребса, связывающий между собой превращения углево­дов и аминокислот. Играет важную роль в биосинтезе аспарагиновой кислоты, аланина и аспарагина. Найдена во многих растениях.

Яблочная (оксиянтарная) кислота НООС-СН2-СН(ОН)-СООН чрез­вычайно широко распространена в растениях; преобладает в рябине, барбарисе (до 6%), кизиле, яблоках (вообще в семечковых и косточковых плодах). Она со­держится в плодах томатов, семенах злаков и бобовых, а также в листьях. В рас­тениях табака и махорки — до 6,5%. Большие количества яблочной кислоты на­капливаются в вегетативных органах сочных растений — суккулентов — моло­дила, агавы, кактусов. Например, у агавы и молодила эта кислота составляет до 8—10% сухого вещества. Отсутствует в плодах цитрусовых и в клюкве. Яблочная кислота имеет приятный вкус и безвредна для организма человека. Она применя­ется при изготовлении фруктовых вод я некоторых кондитерских изделий. Образуется в цикле Кребса.

Винная (диоксиянтарная) кислота НООС-ОН(ОН)-СН(ОН)-СООН встре­чается в растениях в виде оптически активной D-винной кислоты, а также в виде рацемической DL-винной, или виноградной, кислоты. Встречается преимущест­венно в растениях южных широт. В значительном количестве D-винная кислота содержится в винограде вместе с L-яблочной и виноградной кислотами. В других плодах и ягодах D-винная кислота либо содержится в весьма незначительном ко­личестве, либо отсутствует. При изготовлении и выдержке виноградных вин по­лучаются значительные количества отходов в виде винного камня (кремортартара), который представляет собой кислую калиевую соль винной кислоты НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК. Винная кислота и винный камень широко применя­ются при производстве фруктовых вод, для изготовления химических разрыхли­телей теста, в текстильной промышленности при изготовлении протравы и красок, в медицине. В радиопромышленности и при количественном определении сахара применяется сегнетова соль – двойная калий-натриевая соль винной кислоты КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООNа.

Лимонная кислота очень широко распространена в растениях. В растениях южных широт ее содержание выше, чем в северных. В ягодах – смородине, ма­лине, землянике – лимонная кислота преобладает над яблочной. В плодах цит­русовых содержится главным образом лимонная кислота (в лимонах до 9% сухой массы). Значительное количество лимонной кислоты содержится в листьях и стеб­лях махорки – до 7-8% от сухой массы

(А. А. Шмук).

Кроме упомянутых органических кислот в растениях содержатся также многие другие кислоты – продукты окисления сахаров (например, глюконовая, глюкуроновая и аскорбиновая кислоты). Содержатся в растениях также цикли­ческие органические кислоты, которые будут рассмотрены в разделе, посвящен­ном гидроароматическим и фенольным соединениям.