Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов
Рефераты >> Химия >> Синтез пиррольных интермедиатов для высокосопряженных порфиринов

Для синтеза нитро-галогензамещенного пиррола было решено использовать метод, описанный выше, поэтому необходимо было синтезировать b,b’-дийодпиррол.

Указанное соединение получали в две стадии: первоначально проводили омыление 2,5-диметил-3-карбоэтоксипиррола (63) кипячением с 30% NaOH в метаноле в течение 9 часов, выход 2,5-диметил-3-карбоксипиррола (66) составил 65%; иодирование проводили в водно-метанольной смеси йодом в присутствии KI и поташа при 650 в течение 1,5 часов, выход 2,5-диметил-3,4-дийодпиррола (67) составил 45%. Соединение было охарактеризовано спектральными методами и физико-химическими методами и имеет следующие характеристики: Rf = 0,8 (Г:ЭА 1:3); ТПЛ =116-1200 (разл.); ПМР d (м.д.): 2.28–с. (6H; CH3); 8.01‑уш.c. (1H; NH); Масс спектр m/z (%): 347 (100%).

Реакцию замещения йода на нитрогруппу проводили по отработанной методике - при обработке 2,5-диметил-3,4-дийодпиррола (67) с нитритом серебра в ацетонитриле в течение 24 часов при комнатной температуре. В результате хроматографирования на колонке с силикагелем, было выделено 3 продукта (А, Б, В), которые были проанализированы с помощью Н1‑ЯМР спектроскопии. ПМР (CD3OD) d (м.д.): (А)‑ 2.21-с.(1Н); 2.54-c. (1H). (Б)- 1.45-c.(4H); 1.47-c.(18H); 2.18-c.(6H); 2.41-c.(4H); 3.35-c.(4H). (B)-1.43-c.(9H); 1.46-д.(2H); 1.62-c.(1H); 1.87‑c.(1H); 1.98-д.(2H); 2.42-c.(3H); 3.34-c.(3H); 6.51-c.(3H).

Основным является продукт (А) в ПМР-спектре которого наблюдалось 2 синглета одинаковой интенсивности в области 2.21 и 2.54 м.д., что позволило предположить о наличие двух неэквивалентных метильных группы в пиррольном кольце. Полученное соединение было проанализировано с помощью масс-спектрометрии MALDI. . Масс спектр m/z (%): 404 (100%); 388 (70%); 246 (42%). Полученные значения для молекулярных ионов оказались неожиданно высокими, что позволило предположить о наличии сложных структур, включающих в себя Ag+, что в последующем было подтверждено качественной реакцией на ионы серебра. Однако для установления структуры полученных комплексных соединений требуются дополнительные исследования.

4. Охрана труда

Введение

Работа на химических производствах связана с использованием агрессивных жидкостей и газов, высоких температур и других опасных и вредных факторов, влияющих на организм человека, поэтому необходимо уделять большое внимание вопросам охраны труда и защиты окружающей среды. Под охраной труда понимают систему мероприятий, обеспечивающих безопасность, сохранение здоровья и работоспособность человека в процессе труда. Охрана труда является неотъемлемой частью производственной деятельности и должна обеспечиваться на всех стадиях технологического процесса. Особенно важно учесть все вредные факторы при работе химика-технолога, труд которого неизбежно связан с токсическими и пожароопасными веществами. В ходе разработки методов синтеза и анализа новых препаратов, создания новых технологий должны быть тщательно продуманы все меры предосторожности, позволяющие исключить воздействие на человека опасных и вредных производственных факторов, обеспечить снижение травматизма и профессиональных заболеваний, обеспечить охрану окружающей среды.

Проведение любой научно-исследовательской работы в химической лаборатории неразрывно связано с приобретением необходимых навыков безопасной работы, изучением и последовательным соблюдением норм и правил техники безопасности, заботой об улучшении и оздоровлении условий труда, что очень актуально в настоящее время.

Рассматриваемая магистерская диссертация, посвященная синтезу пиррольных интермедиатов для высоко сопряженных порфиринов, выполнена на кафедре ХТТОС МГАТХТ им. М.В.Ломоносова. Ниже анализируются токсичные и пожароопасные свойства веществ, использованных в работе, а также условия, при которых проводился эксперимент и необходимые меры по охране труда.

Токсические и пожароопасные свойства веществ.

Под токсичностью химических веществ подразумевают их способность вызывать нарушения нормальной жизнедеятельности, приводить к патологическим изменениям в организме или вызывать гибель живого организма. Для характеристики вредности вещества применяется система ПДК в воздухе рабочей зоны. Пожароопасность определяется тем, что в работе используются легковоспламеняющиеся и горючие жидкости. В настоящей работе использовались пожароопасные и токсичные вещества. Все работы с ними проводились в вытяжном шкафу при полном отсутствии огня.

Токсикологические характеристики, величины ПДК и пожароопасные свойства веществ, используемых в работе, приведены в таблицах 1,2.

Таблица 1. Токсические свойства веществ [85,86].

Наименование вещества

Характер воздействия на организм

Меры и средства первой помощи

ПДК, мг/м3

Класс опасности

1

2

3

4

5

Азотная

кислота

Вызывает ожоги кожи, при вдыха­нии паров - удушье и кашель, при по­падании внутрь - раздражение сли­зистых оболочек.

При ожогах кожи - про­мыть большим количе­ством воды.

5

III

Ацетон

Поражает нервную систему, наркоти­ческое воздейст­вие, оказывает влияние на функ­ции почек.

При инголяционном от­равлении - промы­вание глаз водой, ингаляция кислоро­дом; при перо­риль­ном - промывание желудка.

200

IV

Ацетонитрил

Головная боль, апатия, тошнота.

Вдыхание амилнит­рита.

10

Ш

Бензол

Толуол

Действует на нервную сис­тему, наркотик, снижает артериальное дав­ление, на­рушает дыхание, вызывает судороги, кровоте­чения в полости рта, влияет на со­став крови, раз­дражает кожу.

Искуственное дыха­ние, при попадании в органы пищеварения вызвать рвоту и дать слабитель­ное.

20

II

1

2

3

4

5

Гексан

Гептан

Слабое воздейст­вие на кожу, мо­жет вызвать вре­менное опьянение.

Свежий воздух.

250

350

IV

IV

Диметилсуль­фоксид  

Малотоксичен.

При попадании на кожу промыть во­дой.

20

IV

Диэтиловый эфир

Наркотическое воздействие, сле­зотечение, воз­можно развитие токсического отека легких.

Свежий воздух. При по­падании внутрь - промы­вание желудка, рвота.

300

IV

Изопропило­вый спирт

Наркотик, влияет на зрение и цен­тральную нервную систему.

Свежий воздух, го­рячее молоко с со­дой.

100

III

Метанол

Сильный нервный яд. При попадании внутрь вызывает потерю зрения, па­ралич дыхатель­ных центров.

Промывание желудка водой, этанолом, высо­кое положение головы, лед на голову. Вды­хание кислорода с 5% углеки­слоты, ис­куственное дыхание.

5

III

Натрия

гидроксид

Калия

гидроксид

Ожоги кожи и сли­зистых оболочек.

Промыть струей воды, обработать борной ки­слотой.

0,5

0,5

II

II

Пиперидин

В больших дозах угнетает; вызывает отчетливую сосу­дистую реакцию с наруше­нием кро­вяного давления.

При остром раздра­жении слизистых оболочек глаз промыть 2% раствором соды или борной ки­слоты. В глаза закапать 0,5% раствор дикаина.

0,2

II

1

2

3

4

5

SiO2

Общетоксическое действие, наруше­ние дыхательной функции легких (силикоз), раздра­жение легочной ткани острыми твердыми гранями частиц пыли.

Устранение пылеобразо­вания, использование индивидуальных защит­ных средств (очки, рес­пиратор).

1

II

Соляная

кислота  

Вызывает ожоги кожи, при вдыха­нии паров - удушье и кашель, при по­падании внутрь - раздражение сли­зистых оболочек.

При ожогах кожи - про­мыть большим количе­ством воды, затем 5% раствором бикарбоната натрия; свежий воздух.

5

III

Уксусная

кислота

Сильное раздра­жающее действие, хроническое воз­действие паров вызывает острые, а затем хронические риниты, фарин­гиты, ларингиты, коньюктивиты и бронхиты.

Свежий воздух; промыть 2% раствором соды нос, глотку, рот, дать теплого молока с содой. При ожоге глаз - длительное промывание водой.

5

III

Уксусный

ангидрид

Сильное раздра­жающее действие.

Промыть струей воды.

20

IV

Хлорид

-кальция

При работе вызы­вает трещины на коже рук.

Промывание водой кожи рук.

2,5

III

1

2

3

4

5

Хлористый метилен

Поражает центральную нервную и кроветворную системы, вызывает патологические изменения печени и почек.

Искуственное дыхание, внутривенно - лобелин, бемегрид; при попадании внутрь - вызвать рвоту, дать слабительное, про­мывание желудка вазе­линовым маслом, инго­ляция кислородом.

20

IV

Хлористый тионил

Вызывает раздражение слизистых оболочек дыха­тельных путей, глаз, легких, кож­ных покровов.

Свежий воздух, промы­вание водой, покой.

0,5

II

Хлороформ

Наркотический эффект, токсило­гическое действие на обмен веществ, внутренние органы, особенно на печень.

Свежий воздух, искусст­венное дыхание, покой.

200

IV

Четырех-хлористый углерод

Наркотик, повреждение печени, почек, легких, потеря сознания, головная боль, головокружение, невриты зрительного нерва.

Покой, введение глю­козы, исскуственное ды­хание, высококалорий­ная диета

20

II

Этанол

Действует на центральную нервную и сосудистую системы, печень; наркотик, вызывает тахикардию.

Промывание желудка, искусственное дыхание

1000

IV


Страница: