Теория Бутлерова
|
CH3 | |
|
4 3 2 1 |
3 2| 1 |
|
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH |
CH3 - CH – CH2 - ОH |
|
1-бутанол |
2-метил-1-пропанол |
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C4H9O2в зависимости от строения углеродной цепи соответствуют две аминокислоты:
|
O |
CH3 O |
|
4 3 2 1// |
3 2| 1// |
|
CH3 – CH2 – CH – C |
CH3 – C – C |
|
| |
| \ |
|
NH2 |
NH2 OH |
| 2-аминобутановая кислота | 2-амино-2-метил-пропановая кислота |
2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле
С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения тройной связи соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ С - CH3
1- бутин 2-бутин
Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:
|
O |
O |
|
// |
// |
|
CH2 = CH – CH2 - C |
CH3 - CH = CH - C |
|
\ |
\ |
|
ОН |
ОН |
| Винилуксусная кислота | Кротоновая кислота |
3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.
С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных углеводородов. Рассмотрим несколько примеров.
Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от положения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:
| CH3 - CH – CH3 | |
| CH3 - CH2 - CH2 - ОH |
| |
|
ОH | |
| 1-пропанол | 2-пропанол |
Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от положения аминогруппы —NH2 в молекуле соответствуют два вещества:
|
O |
O |
|
3 2 // |
// |
|
NH2 - CH2 – CH2 - C |
CH3 - CH – C |
|
\ |
\ |
|
ОН |
ОН |
| 3-аминопропановая кислота | 2-аминопропановая кислота |
Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от положения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:
CH3 – CH2 – CH2 - Cl CH3 – CНCl - CH3
1-хлорпропан 2-хлорпропан
4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводородов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в пространстве. Например, олеиновая кислота С17Н33СООН существует в двух изомерных формах:
|
Н Н |
CH3 – (CH2)7 Н |
|
\ / |
\ / |
| С = С | С = С |
|
/ \ |
/ \ |
|
CH3 – (CH2)7 (CH2)7 - СООН |
Н (CH2)7 - СООН |
| Цис-изомер | транс-изомер |
Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук
|
H H | |||
|
\ / | |||
|
C = C | |||
|
/ \ | |||
|
-CH2 CH2- |
n |
А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук
|
H CH2- | |||
|
\ / | |||
|
C = C | |||
|
/ \ | |||
|
-CH2 H |
n |
