Этиленгликоль
Содержание:
Введение
Физические свойства
Химические свойства
Способы получения этиленгликол
Технологическая схема получения этиленгликоля гидратацией окиси этилена
Технологическая схема совместного получения этиленгликоля и окиси этилена в стационарном слое катализатора
Применение этиленгликоля
Список литературы
Введение
Этиленгликоль — простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые синтезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) вырабатывают в очень больших количествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.
Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества растительного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препаратов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, растворителей, взрывчатых веществ и пр.
Состав этиленгликоля: С2Н6О2.
Структурная формула:
Н Н
׀ ׀
Н – С – С - Н
׀ ׀
ОН НО
Физические свойства
Этиленгликоль СН2ОН—СН2ОН — вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления —11,5° С. Плотность 1,11г/см3; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с водой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, ксилолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метилового спирта.
Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой температуре — не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 - 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разложению.
Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при —25°С, а 60%-ный водный раствор при — 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.
Химические свойства
Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.
1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: CH2ONa — CH2ONa, CH2OH — CH2ONa.
Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:
Н
׀
СН2ОН СН2 - О О – СН2
2 ׀ + Cu (OH)2→׀ Cu ׀ + 2 H2O
СН2ОН СН2 - О О – СН2
׀
Н
2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются неполный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты — нитраты:
СН2ONO2
СН2ОН +НОNO2 Н2О + ׀
_ СН2OH
+2HONO2 СН2ONO2
СН2ОН 2Н2О + ׀
СН2ONO2
Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C2Н5ОСН2 – СН2ОС2Н5 и моноэтиловый эфир СН2ОН — СН2ОС2Н5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитролаков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других производных целлюлозы.
С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры
HO – C = O O O
Н2С – ОН ׀ ׀׀ ׀׀
n ׀ + n R → – OCH2 – CH2 – O – C – R – C – + 2nH2O
Н2С – ОН ׀
HO – C = O n
3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:
О
׀׀
О СН2OH – СООН → НООС – С - Н
СН2ОН ׀׀ ↓
׀ → С О О СООН
СН2ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀
СН2OH С - С СООН
׀ ׀
ֽ ֽ
4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:
СН2ОН - СН2ОН → [СН2 = СНОН] → СН3 – СНО
Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:
СН2 – СН2
СН2ОН НО – СН2 СН2 – О – СН2 ׀ ׀
׀ + ׀ → ׀ ׀ → О О
СН2ОН СН2ОН СН2ОН СН2ОН ׀ ׀
СН2 – СН2
При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:
СН2 – СН2
׀ ׀
2НОСН2 – СН2ОН → НОСН2 – СН2–О-СН2 – СН2ОН → О О
׀ ׀
СН2 – СН2
Способы получения этиленгликоля
