В 1096 г. Святополк и Владимир, вконец разъярённые предательским поведением Олега и его «величавыми» (т.е. гордыми) ответами, вы­гнали его из Чернигова и осадили в Стародубе, но в это время крупные силы степняков начали наступление по обоим берегам Днепра и сразу прорвались к столицам княжеств. Хан Боняк, возглавлявший приазовских половцев, налетел на Киев, а Куря и Тугоркан осадили Переяславль. Войска князей-союзников, заставив всё-таки Олега просить пощады, ускоренным маршем направи­лись к Киеву, но, не застав там Боняка, который ушёл, избегая столкновения, переправились через Днепр у Заруба и 19 июля неожиданно для половцев появились под Переяславлем. Не давая возможности противнику построиться для боя, русские воины, перейдя вброд речку Трубеж, ударили по половцам. Те, не дожидаясь схватки, побежали, погибая под мечами преследователей. Разгром был полный. В числе убитых оказался и тесть Святополка — Тугоркан.

Но в эти же дни половцы едва не захватили Киев: Боняк, убедившись, что войска русских князей ушли на левый берег Днепра, вторично подошёл к Киеву и на рассвете попытался внезапно ворваться в город. Долго потом вспоминали половцы, как раздосадованный хан саблей сёк створки ворот, захлопнувшиеся перед самым его носом. На этот раз половцы сожгли княжескую загородную резиденцию и разорили Печорский монастырь — важнейший культурный центр страны. Срочно возвратившиеся на правый берег Святополк и Владимир преследовали Боняка за Рось, до самого Южного Буга.

Кочевники почувствовали силу русских. С этого времени к Мономаху начинают приходить на службу из степи торки и другие племена, а также отдельные половецкие роды. В такой обстановке необходимо было быстрее объединить в борьбе со степными кочевниками усилия всех русских земель, как это было при Владимире Святославиче и Ярославе Мудром, но наступали иные времена — эпоха междукняжеских войн и политической раздробленности. Любечский съезд князей в 1097 г. не привёл к согласию; в начавшейся после него усобице приняли участие и половцы.

Лишь в 1101 году князья южнорусских земель помирились между собой и уже на следующий год «умыслиша дерзнути на половце и поити в земле их». Весной 1103 г. Владимир Мономах приехал к Святополку в Долобск и убедил его выступить в поход до начала полевых работ, когда половецкие кони после зимовки ещё не успели набраться сил и не способны уйти от погони.

Объединённое войско семи русских князей в лодьях и на конях по берегу Днепра двигалось до порогов, откуда повернуло в глубь степи. Узнав о движении противника, половцы выслали дозор — «сторожу», но русская разведка «устерегла» и уничтожила её, что позволило русским полковод­цам в полной мере использовать внезапность. Не готовые к бою половцы при виде русских об­ратились в бегство, несмотря на своё огромное численное превосходство. При преследовании под русскими мечами погибло двадцать ханов. В руки победителей попала огромная добыча: пленники, стада, кибитки, оружие. Было освобождено мно­жество русских пленных. Одной из двух основных половецких группировок был нанесён тяжёлый удар.

Но в 1107 г. Боняк, сохранивший свои силы, осадил Лубен. Сюда же подошли и войска других ханов. Русскому войску, в состав которого на этот раз входили и черниговцы, вновь удалось застиг­нуть врага врасплох. 12 августа, внезапно появившись перед половецким лагерем, русские с боевым кличем устремились в атаку. Не пытаясь оказать сопротивление, половцы бежали.

После такого разгрома война переместилась на территорию противника – в степь, но предвари­тельно в его ряды был внесён раскол. Зимой Владимир Мономах и Олег Святославич съездили к хану Аепе и, заключив с ним мир, породнились, женив своих сыновей Юрия и Святослава на его дочерях. В начале зимы 1109 г. воевода Мономаха Дмитр Иворович дошёл до самого Дона и там захватил «тысячу веж» — половецких кибиток, чем расстроил военные планы половцев на лето.

Второй большой поход на половцев, душой и организатором которого снова стал Владимир Мономах, был предпринят весной 1111 г. Воины выступили ещё по снегу. Пехота до реки Хорол ехала в санях. Далее шли на юго-восток, «минуя многие реки». Спустя четыре недели русское войско вышло к Донцу, облачилось в доспехи и отслужило молебен, после чего направилось к столице половцев — Шаруканю. Жители города не решились сопротивляться и вышли с дарами. Находившиеся здесь русские пленники были освобождены. Днём позже был сожжён половец­кий город Сугров, после чего русское войско дви­нулось в обратный путь, со всех сторон окружённое усиливавшимися половецкими отрядами. 24 марта половцы заступили путь русским, но были отбро­шены. Решающая битва произошла в марте на берегу небольшой реки Сальницы. В тяжёлом сра­жении полки Мономаха прорвали половецкое окружение, дав возможность русскому войску бла­гополучно уйти. Были захвачены пленные. Полов­цы не преследовали русских, признав свою неуда­чу. К участию в этом походе, самом значительном из всех совершённых им, Владимир Всеволодович привлёк множество духовенства, придав ему характер крестового, и добился своего. Слава о победе Мономаха дошла «даже и до Рима».

Однако силы половцев ещё далеко не были сломлены. В 1113 г., узнав о смерти Святополка, Аепа и Боняк сразу же попытались проверить на прочность русскую границу, осадив крепость Вырь, но, получив сведения о подходе переяслав­ского войска, сразу же бежали — сказывался психологический перелом в войне, достигнутый во время похода 1111 г.

В 1113—1125 гг., когда в Киеве княжил Владимир Мономах, борьба с половцами проходила исключительно на их территории. Последовавшие один за другим победоносные походы окончательно сломили сопротивление кочевников. В 1116 г. войско под командованием Ярополка Владимиро­вича — постоянного участника отцовских походов и признанного военачальника — разгромило кочевья донских половцев, взяв три их города и приведя множество пленников.

Рухнуло половецкое господство в степях. На­чалось восстание подвластных кипчакам племён. Два дня и две ночи жестоко «секлись» с ними у Дона торки и печенеги, после чего, отбившись, отошли. В 1120 г. Ярополк ходил с войском далеко за Дон, но никого не встретил. Степи были пусты. Половцы перекочевали на Северный Кавказ, в Абхазию, к Каспию.

Спокойно жилось в те годы русскому пахарю. Отодвинулась на юг русская граница. Поэтому летописец одной из главных заслуг Владимира Мономаха считал то, что он «наипаче же бе страшен поганым» — его более, чем кого-либо из русских князей, боялись язычники-половцы.

Со смертью Мономаха половцы воспрянули духом и сразу же попытались пленить торков и огра­бить пограничные рус­ские земли, но были разгромлены Ярополком. Од­нако после смерти Ярополка Мономашичи (по­томки Владимира Мономаха) были отстранены от власти Всеволодом Ольговичем — другом половцев, умевшим держать их в руках. Был заключён мир, и со страниц летописей на некоторое время исчезают известия о половецких набегах. Теперь половцы появлялись в качестве союзников Все­волода. Разоряя всё на своём пути, они ходили с ним в походы против галицкого князя и даже на поляков.