Так в двух портретах отразились два направления русского искусства, сосредоточенные в двух столицах. И критики впоследствии будут писать, что Тропинин явился для Москвы тем, чем был Кипренский для Петербурга.

Отличительной чертой портретов Кипренского является то, что они показывают душевное обаяние и внутреннее благородство человека. Портрет героя, отважного и сильно чувствующего, должен был воплотить пафос свободолюбивых и патриотических настроений передового русского человека.

В парадном “Портрете Е.В.Давыдова”(1809) показана фигура офицера, который непосредственно явил собой выражение того культа сильной и храброй личности, который для романтизма тех лет был столь типичным. Фрагментарно показанный пейзаж, где луч света борется с мраком, намекает на душевные тревоги героя, но на лице его – отсвет мечтательной чувствительности. Кипренский искал ”человеческое” в человеке, и идеал не зеслонял от него личных черт характера модели.

Портреты Кипренского, если окинуть их мысленным взором, показывают душевное и природное богатство человека, его интеллектуальную силу. Да, у него был идеал гармонической личности, о чем говорили и современники, однако Кипренский не стремился буквально спроецировать этот идеал на художественный образ. В создании художественного образа он шел от натуры, словно отмеряя, насколько далека или близка она к такому идеалу. В сущности, многие им изображенные находятся в предверии идеала, устемлены к нему, сам же идеал, согласно представлениям романтической эстетики, едва ли достижим, и все романтическое искусство лишь только путь к нему.

Отмечая противоречия в душе своих героев, показывая их в тревожные минуты жизни, когда меняется судьба, ломаются прежние представления, уходит молодость и т.п., Кипренский как будто переживает вместе со своими моделями. Отсюда – особая сопричастность портретиста к трактовке художественных образов, что придает портрету задушевный оттенок.

В ранний период творчества у Кипренского не увидишь лиц, зараженных скепсисом, разъедающим душу анализом. Это придет позже, когда романтическая пора переживет свою осень, уступая место иным настроениям и чувствам, когда рухнут надежды на торжество идеала гармонической личности. Во всех портретах 1800-х годов и портретах, исполненных в Твери, у Кипренского видна смелая кисть, легко и свободно строящая форму. Сложность технических приемов, характер фигуры менялись от произведения к произведению.

Примечательно, что на лицах его героев не увидишь героической приподнятости, напротив, большинство лиц скорее печально, они предаются размышлениям. Кажется, что эти люди обеспокоены судьбой Росси, думают о будущем больше, чем о настоящем. В женских образах, представляющих жен, сестер участников знаменательных событий, Кипренский так же не стремился к нарочистой героической приподнятости. Господствует чувство непринужденности, естественности. При этом во всех портретах столько истинного благородства души. Женские образы привлекают своим скромным достоинством, цельностью натуры; в лицах мужчин угадывается пытливая мысль, готовность к подвижничеству. Эти образы совпадали с вызревающими этическими и эстетическими представлениями декабристов. Их мысли и чаяния тогда разделялись многими (создание тайных обществ с определенными социальными и политическими программами приходится на период 1816--1821 годов), знал о них и художник, и поэтому можно сказать, что его портреты участников событий 1812—1814 годов, образы крестьян, созданные в те же годы -своеобразная художественная параллель складывавшимся концепциям декабризма.

Яркой печатью романтического идеала отмечен “Портрет В.А.Жуковского”(1816). Художник, содавая портрет по заказу С.С.Уварова, задумал показать современникам не только образ поэта, которого хорошо знали в литературных кругах, но и продемонстрировать определенное понимание личности поэта-романтика. Перед нами тип поэта, который выражал философски-мечтательное направление русского романтизма. Кипренский представил Жуковского в момент творческого вдохновения. Ветер растрепал волосы поэта, тревожно плещут ветвями деревья в ночи, едва видны развалины старинных строений. Так и должен, казалось, выглядеть творец романтических баллад. Темные краски усугубляют атмосферу таинственного. По совету Уварова, Кипренский не дописывает отдельные фрагменты портрета, с тем чтобы “излишняя законченность” не погасила духа, темпераментности, эмоциональности.

Множество портретов написано Кипренским именно в Твери. Более того, когда он рисовал Ивана Петровича Вульфа, тверского помещика, тот с умилением глядел на стоящую перед ним девочку, его внучку, будущую Анну Петровну Керн, которой было посвящено одно из самых пленительных лирических произведений – стихотворение А.С.Пушкина «Я помню чудное мгновение ». Такие объединения поэтов, художников, музыкантов и стали проявлением нового направления в искусстве – романтизма.

“Молодой садовник" (1817) Кипренского, "Итальянский полдень" (1827) Брюллова, "Жнецы" или "Жница" (1820-е) Венецианова - произведения одного типологического ряда. Они ориентированы на натуру и писались явно с ее использованием. Однако задача каждого из художников - воплотить эстетическое совершенство простой натуры - вела к некоей идеализации обликов, одежды, ситуации ради создания образа-метафоры. Наблюдая жизнь, натуру, художник переосмысливал ее, поэтизируя видимое. В этом качественно новом соединении натуры и воображения с опытом античных и ренессансных мастеров, рождающем образы, не известные искусству прежде, и заключается одна из особенностей романтизма первой половины XIX столетия. Метафорическая природа, вообще свойственная этим работам Венецианова и Брюллова, была одной из самых важных черт романтического когда русские художники были еще плохо знакомы с западноевропейским романтическим портретом. "Портрет отца (А. К. Швальбе)" (1804) был написан Орестом Кипренским искусства и жанра портрета в особенности.

Самыми значительными достижениями русского романтизма являются работы в жанре портрета. Ярчайшие и лучшие примеры романтизма относятся к раннему периоду. Задолго до его путешествия в Италию, в 1816 году, Кипренский, внутренне готовый к романтическому мировоплощению, увидел новыми глазами картины старых мастеров. Темный колорит, фигуры, выделенные светом, горящие краски, напряженная драматургия оказали на него сильнейшее воздействие. "Портрет отца", несомненно, создан под впечатлением от Рембрандта. Но у великого голландца русский художник взял лишь внешние приемы. "Портрет отца" -- произведение абсолютно самостоятельное, обладающее собственной внутренней энергией и силой художественной выразительности. Отличительная особенность альбомных портретов — живость их исполнения. Здесь нет картинности — мгновенная передача увиденного на бумагу создает неповторимую свежесть графического выражения. Поэтому изображенные на рисунках люди кажутся нам близкими и понятными.

Иностранцы называли Кипренского русским Ван Дейком, его портреты находятся во многих музеях мира. Продолжатель дела Левицкого и Боровиковского, предшественник Л. Иванова и К. Брюллова, Кипренский своим творчеством дал русской художественной школе европейскую известность. Говоря словами Александра Иванова, «он первый вынес имя русское в Европу .».