Повышенный интерес к личности человека, свойственный романтизму, предопределил расцвет жанра портрета в первой половине XIX века, где собой доминантой стал автопортрет. Как правило, создание автопортрета не было случайным эпизодом. Художники неоднократно писали и рисовали себя, и эти произведения становились своеобразным дневником, отражающим различные состояния души и этапы жизни, и в то же время являлись манифестом, обращенным к современникам. Автопортрет не был заказным жанром, художник писал для себя и тут, как никогда, становился свободен в самовыражении. В XVIII веке русские художники авторские изображения писали редко, лишь романтизм со своим культом индивидуального, исключительного способствовал подъему этого жанра. Многообразие типов автопортрета отражает восприятие художниками себя как богатой и многогранной личности. Они то являются в привычной и естественной роли творца ("Автопортрет в бархатном берете" А. Г. Варнека, 1810-е), то погружаются в прошлое, словно примеряя его на себя ("Автопортрет в шлеме и латах" Ф. И. Яненко, 1792), или, чаще всего, предстает без каких-либо профессиональных атрибутов, утверждая значимость и самоценность каждого человека, раскрепощенного и открытого миру, ищущего и мечущегося, как, например, Ф. А. Бруни и О. А. Орловский в автопортретах 1810-х годов. Готовность к диалогу и открытость, свойственные образному решению произведений 1810-1820-х годов, постепенно сменяются усталостью и разочарованием, погруженностью, уходом в себя ("Автопортрет" М. И. Теребенева). Эта тенденция отразилась в развитии портретного жанра в целом.

Автопортреты Кипренского появлялись, что стоит отметить, в критические минуты жизни, они свидетельствовали о подъеме или спаде душевных сил. Через свое искусство художник смотрел на себя. При этом он не пользовался, как большинство живописцев, зеркалом; он писал в основном себя по представлению, хотел выразить свой дух, но не облик.

“Автопортрет с кистями за ухом” построен на отказе, причем явно демонстративном, во внешней героизации образа, его классической нормативности и идеальной сконструированности. Черты лица намечены приблизительно, общо. Боковой свет падает на лицо, выделяя лишь боковые черты. Отдельные отблески света падают на фигуру художника, погаснув на еле различимой драпировке, представляющей фон портрета. Все здесь подчинено выражению жизни, чувства, настроения. Это взгляд на романтическое искусство через искусство автопортрета. Причастность художника к тайнам творчества выражена в загадочном романтическом “сфумато XIX века”. Своеобразный зеленоватый тон создает особую атмосферу художественного мира, в центре которого находится сам художник.

Почти одновременно с этим автопортретом написан и “Автопортрет в розовом шейном платке”, где воплощается другой образ. Без прямого указания на профессию живописца. Воссоздан облик молодого человека, чувствующего себя непринужденно, естественно, свободно. Тонко построена живописная поверхность холста. Кисть художника уверенно наносит краски. Оставляя большие и малые мазки. Отменно разработан колорит, краски неярки, гармонично сочетаются друг с другом, освещение спокойное: свет мягко льется на лицо юноши, обрисовывая его черты, без лишней экспрессии и деформации.

Еще одним выдающимся потретистом был Венецианов. В 1811 году он получил от Академии звание академика, назначенного за “Автопортрет” и “Портрет К.И.Головачевского с тремя воспитанниками Академии художеств”. Это незаурядные произведения.

Подлинным мастерством Венецианов заявил себя в "Автопортрете" 1811 года. Он был написан иначе, чем писали себя в то время другие художники -- А.Орловский, О.Кипренский, Е.Варнек и даже крепостной В. Тропинин. Всем им было свойственно представлять себя в романтическом ореоле, их автопортреты являли собой некое поэтическое противостояние по отношению к окружающему. Исключительность артистической натуры проявлялась в позе, жестах, в необычайности специально задуманного костюма. В "Автопортрете" же Венецианова исследователи отмечают прежде всего строгое и напряженное выражение занятого человека … Корректную деловитость, отличающуюся от той показной "артистической небрежности", на которую указывают халаты или кокетливо сдвинутые шапочки иных художников. Веницианов смотрит на себя трезво. Искусство для него не вдохновленный порыв, а прежде всего дело, требующее сосредоточенности и внимания. Небольшой по размеру, почти монохромный по своему колориту оливковых тонов, исключительно точно написанный, он прост и сложен одновременно. Не привлекающий внешней стороной живописи, он останавливает своим взглядом. Идеально тонкие обода тонкой золотой оправы очков не скрывают, а как бы подчеркивают зоркую остроту глаз, не столько устремленную на натуру (художник изобразил себя с палитрой и кистью в руках), сколько в глубину собственных мыслей. Большой широкий лоб, правая сторона лица, освещенные прямым светом, и белая манишка образуют светлый треугольник, прежде всего привлекающий взгляд зрителя, который в следующее мгновение, вслед за движением правой руки, держащей тонкую кисть, скользит вниз к палитре. Волнистые пряди волос, дужки блестящей оправы, кругляшийся у ворота свободный галстук, мягкая линия плеча и, наконец, широкий полукруг палитры образуют подвижную систему плавных, текучих линий, внутри которых оказываются три главные точки: крошечные блики зрачков, и острый конец манишки, почти смыкающийся с палитрой и кистью. Такой почти математический расчет в построении композиции портрета сообщает образу частичную внутреннюю собранность и дает основание предполагать в авторе ум аналитический, склонный к научному мышлению. В “Автопортрете” нет и следа какой-либо романтичности, которая была тогда столь частая при изображении художниками самих себя. Это автопортрет художника-исследователя, художника-мыслителя и труженика.

Другое произведение – портрет Головачевского – задумано как своеобразная сюжетная композиция: старшее поколение мастеров Академии в лице старого инспектора дает наставления подрастающим талантам: живописцу ( с папкой рисунков. Архитектору и скульптору. Но Венецианов не допустил и тени какой-либо надуманности или дидактичности в этой картине: добрый старик Головачевский дружески толкует подросткам какую-то прочитанную в книге страницу. Задушевность выражения находит поддержку в живописном строе картины: ее притушенные, тонко и красиво сгармонированные красочные тона создают впечатление умиротворенности и серьезности. Прекрасно написаны лица, полные внутренней значительности. Портрет явился одним из высоких достижений русской портретной живописи.

И в творчестве Орловского 1800-х годов появляются портретные работы, выполненных большей частью в виде рисунков. К 1809 году относится такой эмоционально насыщенный портретный лист, как “Автопортрет”. Исполненный сочным свободным штрихом сангины и угля (с подсветкой мелом), “Автопортрет” Орловского привлекает своей художественной цельностью, характерностью образа, артистизмом исполнения. Он вместе с тем позволяет разглядеть некоторые своеобразные стороны искусства Орловского. “Автопортрет” Орловского, безусловно, не имеет цели точного воспроизведения типического облика художника тех лет. Перед нами – во многом нарочистый. Утрированный облик “артиста”, противополагающего собственное “я” окружающей действительности он не озабочен “благопристойностью” своей внешности: пышных волос не касались гребенка и щетка, на плече – край клетчатого плаща прямо поверх домашней рубашки с распахнутым воротом. Резкий поворот головы с “мрачным” взглядом из-под сдвинутых бровей, близкий обрез портрета, при котором лицо изображается крупным планом, контрасты света – все это направлено на достижение основного эффекта противопоставления изображаемого человека окружению (тем самым и зрителю).