Шесть новых моноазо красителей были получены диазотированием 2-амино-5-меркапто – 1,3,4-тиадиазола 1, и в последующем азосочетанием с различными N-фенилакриламидами 2а-е. Диазотирование проводили в концентрированных кислотах, так как гидролиз соли диазония происходит в разбавленных кислотах. Использовали концентрированную Н2SO4 в смеси с ледяной уксусной кислотой, а также нитрозилсерную кислоту (NOHSO4). Аминосоединения 1 были успешно диазотированы при 0–5 °С нитрозилсерной кислотой в уксусной кислоте. Конец точки диазотирования определяли на наличие избытка азотной кислоты по йодкрахмальной бумаге. Раствор соли диазония сразу же использовали в реакции азосочетания с N-арилациламидами, так как он при стоянии разлагается даже на холоду. В результате получали хорошие красители 3а-е с выходом 68–85%:

Чистота красителей была оценена методом ТСХ с использованием AcOEt-бензола (1:4) в качестве элюента на пластинах «Silyfol». Данные Rf приведены в таблице 1. Видимые адсорбционные максимумы λmax красителей 3a-е были зарегистрированы в концентрированной H2SO4 и диметилформамиде (ДМФ).

Таблица 1. Характеристические данные красителей (3a-e)

Таблица 2. Элементный анализ красителей (3а-е)

Значения логарифмов молярного коэффициента экстинкции красителей 3a-е были в диапазоне 4,42–4,65 в соответствии с их высокой интенсивностью поглощения.

ИК-спектры красителей показывают характерные полосы около 2960–3010, 1580–1610 и 1500 см-1 в связи с ароматическими валентными колебаниями фенильного кольца, полосы 600–660 и 675–700 см-1 (CSH растяжения), 1070 (CN растяжение), 1200 (NHCOCH = СН2 группа) и 1435 см-1 (SC растяжение). Полосы 800–870, 960–990, 870–900 см-1 обусловлены изгибом CH группы вне плоскости. Азо группа (N = N) указывает валентные колебания на 1540–1560 см-1. Две сильные полосы, наблюдаемые в 1650–1690 см-1, относятся к валентным колебаниям C=O группы. Валентные колебания амидной группировки NH наблюдалась около 3275–3350 см-1. Полоса 1320–1350 см-1 связана с симметричным растяжением NO2 группы. Полосы 620–685 и 1385–1450 см-1 связаны с C-C1 и C-СН3 валентными колебаниями соответственно. Все краски были применены в 2% глубине на полиэфирной ткани, как дисперсные красители. Окрашивающие свойства красителей приведены в таблице 3.

Таблица 3. Окрашивание и свойства прочности красителей (3а-е) на полиэфирных тканях

Эти красители дали узкий диапазон цветов, варьирующийся от оранжевого до розового с отличной яркостью и глубиной на тканях. Окрашенные ткани имеет хорошие (3–4) и превосходные (5) оттенки.

Полученные результаты свидетельствуют о том, что крашение полиэфирных тканей с дисперсными красителями тиадиазольного ряда могут оказаться перспективными для практического использования, в основном за счет доступности веществ, использованных в синтезе красителей.